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-OH和C=O直接相連，相互影響的結(jié)果：C=O的正性減弱，親核加成活性降低，OH的酸性增強(qiáng)。

1、羧酸及其衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化及名稱

3、　 醛酮的氧化與還原：

(1)還原成烴：C=O ® -CH₂-

(2)無a-H的醛酮的歧化反應(yīng)：

練習(xí)，完成下列反應(yīng)式：

完成些列轉(zhuǎn)化：

2、可使碳鏈減小1個(gè)C：1和+1個(gè)C的反應(yīng)，對(duì)有機(jī)合成具有特殊的意義，它可以用于改造碳鏈的長(zhǎng)度。如：只用乙烯合成戊醇，則必須2+2+1=5；只用丙烯合成戊醇，則必須3+3-1=5；沒有+1和-1的方法，類似的合成則無法完成！+1的方法有：RX+NaCN和RMgX+CO_2; -1的方法有：鹵仿反應(yīng)和霍夫曼降級(jí)(見酰胺的特性)

練習(xí)：1、用乙烯合成正戊醇；2、用1-丁烯和苯合成3-苯丙酸

2、涉及a-H的反應(yīng)：

(1)羥醛(酮)縮合反應(yīng)：

反應(yīng)機(jī)理：

羥醛縮合的類型及其選擇性：

自縮合：同種分子間的縮合，生成“唯一”產(chǎn)物。

分子內(nèi)縮合：如能生成五、六元環(huán)，將成為優(yōu)勢(shì)反應(yīng)

交叉縮合：不同分子間的縮合屬于交叉縮合。2種都有a-H的醛酮的交叉縮合將生成4種產(chǎn)物，是非選擇性反應(yīng)，不能用于合成：

1分子有a-H的醛酮與另1分子無a-H的醛酮之間的交叉縮合屬于選擇性反應(yīng)，可以用于合成：

不對(duì)稱酮兩側(cè)的a-H不同，堿催化得到動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物，酸催化得到熱力學(xué)產(chǎn)物。

(2)鹵仿反應(yīng)：

應(yīng)用：1、鑒別：乙醛、甲基酮、以及可被氧化成乙醛或甲基酮的醇都可以發(fā)生碘仿反應(yīng)，碘仿為淡黃色沉淀；

思考：下列化合物對(duì)碘仿反應(yīng)哪些呈陽性？哪些呈陰性？

甲醇、乙醇，正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醛、丙醛、異丁醛、丙酮、丁酮、2-戊酮、3-戊酮、苯乙酮

1、親核加成：

(1)簡(jiǎn)單親核加成：

以丙酮為原料，合成聚a-甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)：

高分子的立體化學(xué)：

(2)復(fù)雜親核加成：　　　　　　　　　　　　　　　

與胺及其衍生物的反應(yīng)：加成 + 消除

　　　　　　　　　　　 親核加成　　　　　　 消除反應(yīng)(醇脫水)

合成胺類：

鑒別、分離、純化：

縮醛(酮)反應(yīng)：加成 + 取代：C=O與ROH(HCl)的反應(yīng)：

保護(hù)C=O：

醛轉(zhuǎn)化成酮：

(3)Micheal加成：

空間效應(yīng)對(duì)Micheal加成的影響

除a,b-不飽和醛酮之外， RCH=CHCOOR’和RCH=CHCN也可以發(fā)生Micheal加成。

醚在堿性、中性和弱酸性條件下非常穩(wěn)定，常用作有機(jī)溶劑，但可被強(qiáng)酸裂解。

尼龍-66的合成路線：請(qǐng)完成

4、酚的顏色反應(yīng)：烯醇的性質(zhì)

3、酚易氧化，酚羥基在反應(yīng)過程中需要保護(hù)

2、酚環(huán)被活化，親電取代更容易，如溴代和硝化

1、苯酚酸性

酸性變化規(guī)律：在環(huán)上引入吸電子基(鈍化苯環(huán)的取代基)，酸性增大；在環(huán)上引入供電子基(活化苯環(huán)的取代基)，酸性減小：