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2、親核取代反應機理：主要有：S_N1、S_N2

(1)單分子親核取代S_N1：

S_N1的特點：

(2)雙分子親核取代S_N2：

S_N2的特點：

親核試劑的親核能力：親核性和堿性都屬于試劑提供電子的能力，不同之處是接受電子的另一方不同，二者既有聯(lián)系，又有區(qū)別!!

親核能力和堿性的關系：

結構和性質：

1、親核取代及其應用：

金屬有機試劑：金屬有機化合物含有C-M鍵；格利雅試劑(Grignard)：RMgX

1、某芳烴A分子式為C₁₀H₁₄，以酸性KMnO₄氧化得到一種酸B，中和0.830g B需要0.100mol.L^-1的NaOH溶液100.0mL， A以混酸硝化只生成1種一硝化產(chǎn)物，以NBS/CCl₄溶液處理A，主要生成1種一溴代產(chǎn)物。推測A和B的結構，并寫出有關的反應式。

4、苯環(huán)的氧化反應：

練習題：

3、苯環(huán)側鏈的反應-氧化和鹵代

2、苯環(huán)上的親核取代－ArS_N

條件：環(huán)上有離去基L，同時在L的鄰位或對位有吸電子基Z

機理：

例如：

三氯生(玉潔純)，日用殺菌劑

3、有鈍化基時，異環(huán)取代，首先a，其次b

磺化：

2、有活化基時，同環(huán)取代，首先a，其次b

同類：根據(jù)定位能力強者定位

異類：按I、III、II的順序定位

萘環(huán)上的取代定位規(guī)律：

1、首先a-位，其次b-位

結構和性質：

1、芳環(huán)上的親電取代反應：ArS_N

反應機理：

�、糯呋瘎┛捎肍e代替FeX₃； ⑵苯環(huán)上不能直接用F₂進行氟代； ⑶碘代一般用ICl，無需催化劑。

兩分子H₂SO₄作用不同。比較活潑的芳環(huán)(如苯酚)，硝化也可以用稀硝酸代替混酸。

用SO₃磺化，可以避免H₂SO₄的腐蝕作用。

⑴用Al代替容易潮解的AlX₃效果更好； ⑵除了RX/AlX₃之外，ROH/H⁺，RCH=CH₂/H⁺等能夠生成R⁺的試劑都可以用來進行烷基化反應；

(1)以Al代替AlCl₃更好；(2)除RCOX外，用酸酐(RCO)₂O/AlCl₃也是常用的�；�化試劑；(3)也可以用RCOOH進行�；�化，但需用磷酸或者焦磷酸催化。

�；�化和�；�化反應的特點：

烷基化：

(1)烷基易重排，不能直接在苯環(huán)上引入直鏈烷基，如：

(2)由于烷基苯比苯更容易烷基化，所以烷基化反應容易發(fā)生多取代，很難停留在一取代階段；

(3)反應活性差，苯環(huán)上有NO₂等強吸電子基存在時，不能進行烷基化反應。

(4) 分子內烷基化反應，優(yōu)先生成五、六元環(huán)。如：

�；�化：⑴不重排； ⑵容易停留在一取代階段；⑶反應性能高，苯環(huán)上有NO₂等強吸電子基存在時，仍然能夠進行�；�化反應；⑷�；�化也可以發(fā)生在分子內，優(yōu)先生成五、六元環(huán)。

思考：

練習：從苯出發(fā)，合成四氫化萘

ArS_{E定位規(guī)則：}活性和取代位置均取決于環(huán)上原有的取代基S

第一類：活化，鄰位和對位產(chǎn)物為主，鄰+對≥60%

第二類：鈍化，間位產(chǎn)物為主，間≥40%

第三類：鈍化，鄰位和對位產(chǎn)物為主