1、2-丁炔 2、順-2-丁烯 3、反-2-丁烯
3、為什么CH3CH2Cl的偶極矩比CH2=CHCl大?
2、為什么CH2=CHCl的C=C鍵長比CH2=CH2 長?
CH2=CH2 CH3CH2Cl CH2=CHCl
C-Cl鍵鍵長nm 0.176 0.169
C=C鍵鍵長nm 0.134 0.138
偶極矩D(德拜) 0 2.05D 1.44D
1、 為什么CH2=CHCl的C-Cl鍵長比CH3CH2Cl短?
5、1,6-雙官能團有機化合物--1,6-重接技術(shù)
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合成舉例:
原料分析:
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合成路線:
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復習題一、烴及鹵代烴
4、1,5-雙官能團有機化合物的切斷
切斷模型:
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合成舉例1、
原料分析:
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合成路線:
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合成舉例2、
原料分析:
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合成路線:
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兩個官能團的相對位置不同,具有不同的切斷模式。
1、1,3-雙官能團有機化合物的切斷:
切斷模型:
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合成舉例1、
原料分析:
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合成路線:
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合成舉例2、
原料分析:
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合成路線:
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1、單官能團有機化合物的切斷
⑴1,1-切斷(a-切斷):
切斷模型:
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合成舉例:
原料分析:
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合成路線:
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⑵1,2-切斷(b-切斷):
切斷模型:
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合成舉例:
原料分析:
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合成路線:
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⑶1,3-切斷(g-切斷):
切斷模型:
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合成舉例:
原料分析:
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合成路線:
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4、官能團保護:官能團保護是避免和降低副反應(yīng)、保證反應(yīng)的選擇性、提高反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的重要手段。如:
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切斷的選擇
3、官能團轉(zhuǎn)換(GI):任何官能團(包括H)都可以相互轉(zhuǎn)換,這一點不僅要堅決地相信,而且在合成子法中要堅決地執(zhí)行。從這個角度出發(fā),任何骨架相同(碳原子數(shù)目和碳鏈形狀)的分子都可以看作等價的,它們之間的關(guān)系是官能團轉(zhuǎn)換,而不涉及碳鏈的合成。有機合成的主要任務(wù)是碳鏈的合成,而官能團的轉(zhuǎn)換(包含官能團的導入、消去和互換)是次要任務(wù)。但是,這并非說官能團轉(zhuǎn)換不重要。實際上,能夠在適當?shù)臅r機及時進行官能團轉(zhuǎn)換,恰恰是在合成子法的技巧,需要足夠的靈活性。如:
TM
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轉(zhuǎn)換 切斷 轉(zhuǎn)換 切斷
顯然,無論是先切斷,還是先轉(zhuǎn)換,官能團轉(zhuǎn)換是必須的步驟,否則就無法與方便的原料-順酐(由苯氧化得到)建立聯(lián)系。
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