Question

有機(jī)物A為羊肉的特征香成分，其合成路線如下：
B 

CH2O

正二丁胺/△

 C  

H2

催化劑

 D

原醋酸三乙酯

△

H2

催化劑

F

①KOH溶液

②H+

A

已知：①RCH₂CHO+CH₂O

正丁二胺△

催化劑

②

原醋酸三乙酯

△

（1）B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對(duì)分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有

 

（填序號(hào)）．
①酯化反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④聚合反應(yīng)
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出F在KOH溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）若用系統(tǒng)命名法給A命名，A的名稱為

 

．
（6）與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由已知信息①結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對(duì)分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃．所以B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，D為，結(jié)合信息②可知D→E為取代反應(yīng)，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)→A發(fā)生酯的水解反應(yīng)，所以A為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答： 解：由已知信息①結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對(duì)分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃．所以B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，結(jié)合信息②可知D→E為取代反應(yīng)，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)→A發(fā)生酯的水解反應(yīng)，所以A為，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）由上述分析可知，D為，存在-C=C-和-OH，則能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，與-OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：，①②④；
（3）結(jié)合信息可知B→C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）F在KOH溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）A為，名稱為4-甲基辛酸，故答案為：4-甲基辛酸；
（6）與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，有3種H原子，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、碳鏈、官能團(tuán)的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．