Question

PX（英文名稱p-xylene）是化學(xué)工業(yè)的重要原料，有機(jī)物A是PX的一種同分異構(gòu)體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，其中PX的苯環(huán)上一元取代物只有1種．A與增塑劑（DEHP）存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

（1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）A→B的反應(yīng)類型為

 

、C→E的反應(yīng)類型為

 

．
（3）①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②D分子所含官能團(tuán)是

 

（填名稱）．
③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．寫出F與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A是PX的一種同分異構(gòu)體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據(jù)B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由（3）中B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，A為，則PX的苯環(huán)上一元取代物只有1種，則PX為．DEHP發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是酸，根據(jù)A和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，C被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，則C為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)得到DEHP，則DEHP為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A是PX的一種同分異構(gòu)體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據(jù)B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由（3）中B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，A為，則PX的苯環(huán)上一元取代物只有1種，則PX為．DEHP發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是酸，根據(jù)A和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，C被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，則C為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)得到DEHP，則DEHP為，
（1）由上述分析可知，PX的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）A→B的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，C→E的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）①由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；
②D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，所含官能團(tuán)是：醛基，故答案為：醛基；
③由上述分析可知，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）F是B（）的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與發(fā)生的反應(yīng)推斷二者結(jié)構(gòu)，再根據(jù)C發(fā)生的反應(yīng)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析問題、推理能力，題目難度中等．