Question

以A：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO為原料，某藥物中間體合成路線如下（部分反應條件和產物略）

回答下列問題：
（1）1mol A完全燃燒要消耗

 

mol氧氣，若與足量金屬鈉反應能生成

 

mol氫氣．
（2）寫出反應①的類型：

 

；D的結構簡式：

 

．
（3）寫出B→C反應的化學方程式為

 

．
（4）反應①、②的目的是

 

．
（5）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式

 

．
a．不溶于水        b．能發(fā)生銀鏡反應        c．含有-C（CH₃）₃．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由E的產物結構可知為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A與乙酸反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到D，則C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，據此解答．

解答： 解：由E的產物結構可知為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A與乙酸反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到D，則C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，分子式為C₆H₁₂O₂，改寫為C₆H₈.2H₂O，1molA完全燃燒要消耗氧氣為1mol×（6+

8

4

）=8mol，羥基與鈉反應生成氫氣，1molA與足量金屬鈉反應能生成氫氣為

1mol

2

=0.5mol，故答案為：8；0.5；
（2）反應①是HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO與元素發(fā)生酯化反應生成，由上述分子可知，D的結構簡式為：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，
故答案為：酯化反應；HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa；
（3）B→C反應的化學方程式為：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，故答案為：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；
（4）A中含有羥基，可被氧化，則反應①、②的目的是保護-OH不被氧化，故答案為：保護-OH不被氧化；
（5）A[HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO]的一種同分異構體滿足：a．不溶于水 b．能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基會甲酸形成的酯基； c．含有-C（CH₃）₃，符合條件的同分異構體為：HCOOCH₂C（CH₃）₃等，故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃等．

點評：本題考查有機物的推斷，利用逆推法結合反應條件推斷，需要是熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學的綜合考查，難度中等．