Question

A是一種重要的化工原料，已知A是一種鹵代烴相對分子質(zhì)量為92.5，其核磁共振氫譜中只有一個峰，C是一種高分子化合物，M是一種六元環(huán)狀酯，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，回答下列問題：

（1）A的分子式為

 

；A→B的反應(yīng)類型

 

；
（2）有機物D的結(jié)構(gòu)式為

 

． M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C：

 

；
E→F：

 

．
（4）寫出滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體d的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①屬于酯類； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體． ④核磁共振氫譜有三個峰，且峰面積比為6：1：1．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是鹵代烴，相對分子質(zhì)量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，分子中最大C原子數(shù)目為：

57

12

=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH₃）₃Cl，A轉(zhuǎn)化得到B，B轉(zhuǎn)化為高分子化合物C，則B含有不飽和鍵，故B為（CH₃）₂C=CH₂，C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D轉(zhuǎn)化得到E，E可以連續(xù)氧化生成G，應(yīng)是D水解生成E，則E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化生成G，G酸得到H，則H為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G為（CH₃）₂C（OH）-COONa，H發(fā)生成環(huán)酯化反應(yīng)生成M，則M為，據(jù)此進行解答．

解答： 解：A是鹵代烴，相對分子質(zhì)量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，分子中最大C原子數(shù)目為

57

12

=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH₃）₃Cl，A轉(zhuǎn)化得到B，B轉(zhuǎn)化為高分子化合物C，則B含有不飽和鍵，故B為（CH₃）₂C=CH₂，C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D轉(zhuǎn)化得到E，E可以連續(xù)氧化生成G，應(yīng)是D水解生成E，則E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化生成G，G酸得到H，則H為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G為（CH₃）₂C（OH）-COONa，H發(fā)生成環(huán)酯化反應(yīng)生成M，則M為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，A→B是C（CH₃）₃Cl在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：C₄H₉Cl，消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，M的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（CH₃）₂CBr-CH₂Br；；
（3）B→C是（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

，
E→F是（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH催化氧化生成（CH₃）₂C（OH）-CHO，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

；；
（4）（CH₃）₂C（OH）-COOH的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸酯，能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，還含有-OH，符合①②③的同分異構(gòu)體有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）CH₂OOCH，CH₃CH₂CH（OH）OOCH，HCOOC（CH₃）CH₂OH，HCOOC（OH）（CH₃）₂，其中核磁共振氫譜有三個峰，且峰面積比為6：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOC（OH）（CH₃）₂，
故答案為：HCOOC（OH）（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)推斷，題目難度中等，計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件及物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．