Question

2011年6月20日我國(guó)衛(wèi)生部正式實(shí)施了GB2760-2011《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》，對(duì)部分食品添加劑的使用規(guī)定進(jìn)行了調(diào)整．食品添加劑F₁和F₂的制備流程分別如下（部分反應(yīng)條件略）．
（一）F₁的制備流程

（1）屬于氧化反應(yīng)的有

 

（填寫(xiě)反應(yīng)序號(hào)）．反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式是：

 

．
（2）B₁中有少量A₁，分離的方法是：

 

．
（3）F1在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟拢�得到產(chǎn)物C₉H₁₀O₄，酸性增強(qiáng)，該產(chǎn)物在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)，聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（二）F₂的制備流程已知：
①烴A₂常作為切割金屬的燃料．
②同一碳原子上有兩個(gè)羥基的化合物不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：
③醛R-CH₂-CHO與醛R′-CH₂-CHO在一定條件下反應(yīng)，可得到

（4）寫(xiě)出C₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；B₂ 的同分異構(gòu)體的名稱(chēng)：

 

．
（5）與D₂互為同分異構(gòu)體、分子中含兩個(gè)甲基的酯共有

 

種．
（6）E₂→F₂的三步反應(yīng)中的前兩步反應(yīng)與C₂→D₂→E₂的反應(yīng)過(guò)程相似．完成E₂→F₂第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)為①②③④⑤均為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，反應(yīng)②為甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）B₁和A₁為兩種互溶的有機(jī)物，可以利用它們的沸點(diǎn)不同加以分離；
（3）F1在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟�，將醛基氧化成羧基，得到產(chǎn)物C₉H₁₀O₄，據(jù)此寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（二）A₂與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則A₂為HC≡CH，B₂水解生成C₂為CH₃CHO，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D₂，D₂發(fā)生消去反應(yīng)生成E₂，由E₂制備F₂，應(yīng)先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧氣氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，據(jù)此解答（4）（5）（6）；

解答： 解：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)為①②③④⑤均為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，反應(yīng)②為甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+Cl₂

鐵粉

+HCl，
故答案為：⑥；+Cl₂

鐵粉

+HCl；
（2）B₁和A₁為兩種互溶的有機(jī)物，可以利用它們的沸點(diǎn)不同加以分離，所以分離的方法是蒸餾，
故答案為：蒸餾；
（3）F1在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟�，將醛基氧化成羧基，得到產(chǎn)物C₉H₁₀O₄，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（二）A₂與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則A₂為HC≡CH，B₂水解生成C₂為CH₃CHO，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D₂，D₂發(fā)生消去反應(yīng)生成E₂，由E₂制備F₂，應(yīng)先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧氣氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，
（4）根據(jù)上面的分析可知，C₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，B₂ 的同分異構(gòu)體為CH₂ClCH₂Cl，其名稱(chēng)為1，2-二氯乙烷，
故答案為：CH₃CHO；1，2-二氯乙烷；
（5）與D₂互為同分異構(gòu)體、分子中含兩個(gè)甲基的酯為CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）CH₃，共3種，
故答案為：3；
（6）根據(jù)上面的可知，E₂→F₂第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，題目難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化．