Question

香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

已知以下信息：
①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫
②B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）香豆素的分子式為

 

；
（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為

 

；A的化學(xué)名稱(chēng)為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲苯在催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)，可知A為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，則B為，對(duì)比B、C的分子式，結(jié)合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應(yīng)，可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，據(jù)此解答．

解答： 解：甲苯在催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)，可知A為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，則B為，對(duì)比B、C的分子式，結(jié)合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應(yīng)，可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，
（1）由香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；
（2）由甲苯生成A是甲苯中苯環(huán)上氫原子被氯原子取代生成A（），屬于取代反應(yīng)，A的化學(xué)名稱(chēng)為鄰甲基氯苯，故答案為：取代反應(yīng)；鄰甲基氯苯．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式與反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，難度中等．