Question

相對分子質(zhì)量不超過200的某芳香族化合物，欲確定其結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)小組的同學(xué)進(jìn)行了一系列實(shí)驗(yàn)，獲得如下信息：
Ⅰ．元素分析證明：該物質(zhì)只含C、H、O三種元素，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%．
Ⅱ．該物質(zhì)不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一元取代物有兩種．
Ⅲ.0.1mol該有機(jī)物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應(yīng)，均可放出2.24L 氣體（體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）．
（1）該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）寫出同時符合以下條件的該有機(jī)物的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（①苯的對位二元取代物  ②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）
（3）第（2）小題中有一種物質(zhì)還能發(fā)生水解反應(yīng)，寫出該物質(zhì)發(fā)生下列反應(yīng)的方程式
①與Na₂CO₃溶液反應(yīng)：

 

②與NaOH溶液反應(yīng)：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)反應(yīng)

分析：Ⅱ．該物質(zhì)不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一元取代物有兩種，說明該物質(zhì)不含酚羥基，且苯環(huán)上含有兩類氫原子；
Ⅲ.0.1mol該有機(jī)物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應(yīng)，均可放出2.24L氣體，說明該有機(jī)物中含有羧基和羥基，氣體的物質(zhì)的量=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，根據(jù)有機(jī)物和鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)的關(guān)系知，該有機(jī)物中含有1個羧基1個羥基，
Ⅰ．元素分析證明：該物質(zhì)只含C、H、O三種元素，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%，則該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量=

16×3

31.6%

=152，該有機(jī)物中除了羧基和羥基外，剩余部分相對分子質(zhì)量=152-16×3-1×2=102，所以該有機(jī)物中碳原子個數(shù)最多為8，則剩余部分氫原子個數(shù)=6，所以其分子式為C₈H₈O₃，其不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則該有機(jī)物中含有一個苯環(huán)和一個碳氧雙鍵，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：Ⅱ．該物質(zhì)不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一元取代物有兩種，說明該物質(zhì)不含酚羥基，且苯環(huán)上含有兩類氫原子；
Ⅲ.0.1mol該有機(jī)物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應(yīng)，均可放出2.24L氣體，說明該有機(jī)物中含有羧基和羥基，氣體的物質(zhì)的量=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，根據(jù)有機(jī)物和鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)的關(guān)系知，該有機(jī)物中含有1個羧基1個羥基，
Ⅰ．元素分析證明：該物質(zhì)只含C、H、O三種元素，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%，則該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量=

16×3

31.6%

=152，該有機(jī)物中除了羧基和羥基外，剩余部分相對分子質(zhì)量=152-16×3-1×2=102，所以該有機(jī)物中碳原子個數(shù)最多為8，則剩余部分氫原子個數(shù)=6，所以其分子式為C₈H₈O₃，其不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則該有機(jī)物中含有一個苯環(huán)和一個碳氧雙鍵，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（2）該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：①苯的對位二元取代物說明苯環(huán)上只含兩個取代基；  ②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；  ③遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，則符合條件的該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（3）第（2）小題中有一種物質(zhì)還能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，則為，
①與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
②與NaOH溶液反應(yīng)方程式為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意酚羥基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)但不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，為易錯點(diǎn)．