Question

5．醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下：

已知：I．M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分
II．
請回答下列問題：
（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）E中所含官能團的名稱是氨基、酯基．
（3）C能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，反應(yīng)①的化學方程式是．
（4）反應(yīng)②、③中試劑ii和試劑iii依次是酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液．
（5）I在一定條件下可形成高分子化合物，其化學方程式為．
（6）J有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有6種．
a．為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基 b．與J具有相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（7）以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（     ），寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）：．

Answer 1

分析 分析流程，突破口為F（C₇H₇Cl），先分析下面一條流程，A為芳香烴，在Cl₂/FeCl₃條件下發(fā)生苯環(huán)上的鹵代生成F，則A應(yīng)為C₇H₈，所以A為，F(xiàn)為，J中含有酯基，為羧基與羥基反應(yīng)而來，表明流程中反應(yīng)會生成羧基，則試劑ii為酸性高錳酸鉀溶液，甲基被反應(yīng)為羧基，則G為，J中含有酚羥基，應(yīng)由Cl為-OH取代得到，則試iii為氫氧化鈉溶液，則H為，經(jīng)過酸化，得到I，則I為，在試劑i中加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成J，則試劑i為CH₃CH₂OH；再分析上面一條流程，A在濃硝酸，濃硫酸加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)，在對位，則B為，經(jīng)過酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，生成羧酸，則C為，在試劑i，即CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成D，則D為，硝基在Fe/HCl作用下，被還原為-NH₂，則E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A：，B：，C：，D：，E：，F(xiàn)：，G：，H：，I：，試劑i：CH₃CH₂OH，試劑ii：酸性高錳酸鉀溶液，試劑iii：NaOH溶液．
（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（2）E為：，其中含有的官能團為-NH₂，-COO-，其名稱分別為：氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）C為：，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，反應(yīng)①為C與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，則反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②、③中試劑ii和試劑iii依次是酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液，
故答案為：酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液；
（5）I為：，在一定條件下可形成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）J為：，有多種同分異構(gòu)體，其中符合a．為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基 b．與J具有相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有：

，共有6種，
故答案為：6；
（7）A為：，以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（ ），可考慮如下流程：
，
故答案為：．

點評 本題主要考察有機合成與推斷，需要掌握常見的有機反應(yīng)，并能靈活運用，仔細分析流程圖是解答的關(guān)鍵．本題難度中等，是中檔題．