Question

從煤中可以獲得大量的基本化工原料，苯就是通過煤的干餾而獲得的．
（1）苯分子中的氫原子數比同碳原子數的烷烴少，人們認為它是一種不飽和烴．請舉出能支持這一觀點的一個化學反應（用化學方程式表示）：

 

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（2）苯不能使溴水褪色，性質又類似于烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式

 

（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋的事實是（填入編號）

 

A．苯不能使溴水褪色      B．苯能與H₂發(fā)生加成反應C．溴苯沒有同分異構體    D．鄰二溴苯只有一種
（4）現代化學認為苯分子中的碳碳鍵是

 

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Answer 1

考點：煤的干餾和綜合利用

專題：有機化合物的獲得與應用

分析：（1）苯能夠與氫氣發(fā)生加成反應，可說明苯是一種不飽和烴；
（2）苯不含雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應，苯與液溴在鐵做催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應；
（3）苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結構，苯具有烯烴的性質，雙鍵能發(fā)生加成反應，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構；
（4）苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的化學鍵．

解答： 解：（1）苯與氫氣發(fā)生加成反應可證明苯是不飽和烴，化學方程式為：；
故答案為：
（2）苯與液溴在催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應，化學方程式為：；
故答案為：；
（3）A．如果苯中是單雙鍵交替，則存在雙鍵，所以應該能與溴水加成而使溴水褪色，但實際上苯不能使溴水褪色，無法解釋，故A選；
B．苯能與H₂發(fā)生加成反應，能證明苯環(huán)結構中存在C=C雙鍵，凱庫勒提出的苯的結構能解釋，故B不選；
C．苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結構，溴苯只有一種結構，沒有同分異構體，凱庫勒提出的苯的結構能解釋，故C不選；
D．如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，故D選；
故選：AD；
（4）苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是介于單鍵和雙鍵之間獨特的化學鍵；
故答案為：一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵．

點評：本題考查苯的結構和性質，知識綜合性較強，難度中等，要求學生熟悉苯的結構，對所學的知識能夠進行遷移運用．