Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：RCOOC₂H₅

①R′MgBr(足量)

②H+/H2O

請回答下列問題：
（1）A所含官能團的名稱是

 

．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式：

 

．
（3）B的分子式為

 

；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：

 

．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應
（4）B→C、E→F的反應類型分別為

 

、

 

．
（5）C→D的化學方程式為

 

．
（6）試劑Y的結構簡式為

 

．
（7）通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是

 

和

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，
（1）由A的結構簡式，可知所含官能團有：羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氫生成Z，結合Z的分子式可知，該反應為羰基與氫氣發(fā)生加成反應，故Z為，Z通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物，該反應方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結構簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結構可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構體為對稱結構，為鏈狀結構，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結構的連接原子，故符合條件的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應條件可知，B發(fā)生水解反應生成，屬于取代反應，E→F水羧酸與醇發(fā)生的酯化反應，故答案為：取代反應；酯化反應；
（5）C→D的化學方程式為 ，
故答案為：；
（6）結合G的結構與反應信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，故答案為：CH₃MgBr；
（7）由上面分析可知，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，利用羧基、羥基與鈉反應，酯基不反應，區(qū)別出F，再碳酸氫鈉與羧基反應，區(qū)別G與E，
故答案為：Na；NaHCO₃溶液．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機物的結構、反應條件及反應信息進行判斷，掌握官能團的性質與理解反應信息是關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．