Question

某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成7-氨基異喹啉：

已知：．請回答下列問題：
（1）對于化合物E，下列說法正確的是

 

．
A．E的分子式為C₉H₁₀NO    B．E可發(fā)生加成反應(yīng)
C．E分子中含有醛基       D．E可發(fā)生水解反應(yīng)
（2）A→B反應(yīng)所需的試劑和反應(yīng)條件為

 

；B→C反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出C→D反應(yīng)的化學方程式

 

．
（4）化合物C在酸性條件下水解生成羧酸X，寫出同時符合下列條件的X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①分子中含有苯環(huán)；②分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）以苯和乙酸乙酯為原料可合成乙酰苯胺（），請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖：
CH₃CHO

O2

催化劑/△

CH₃COOH

乙醇

濃硫酸/△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可以確定其分子式，含有-CHO，含有-CONH-結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)；
（2）由B的分子與C的結(jié)構(gòu)可知，B中氯原子被-CN取代，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，A→B是甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代，是甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生的反應(yīng)；
（3）對比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中-CN與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D；
（4）化合物C在酸性條件下水解生成羧酸X，由信息可知，則-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，故X為，X的所有同分異構(gòu)體的滿足：①分子中含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，②分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，應(yīng)含有2個不同的取代基且處于對位，即為-CH₃、-OOCH或者-OCH₃、-CHO；
（5）苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯，結(jié)合H到7-氨基異喹啉的轉(zhuǎn)化可知，硝基苯在氫氣/Pd-C條件下被還原為苯胺，由D到E的轉(zhuǎn)化可知，苯胺與乙酸乙酯反應(yīng)得到乙酰苯胺．

解答： 解：（1）A．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，可知其分子式為C₉H₁₁NO，故A錯誤；
B．E含有-CHO、苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
C．由E的結(jié)構(gòu)可知，E分子中含有醛基，故C正確；
D．E含有-CONH-結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確，
故答案為：BCD；
（2）由B的分子與C的結(jié)構(gòu)可知，B中氯原子被-CN取代，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，A→B是甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代，所需的試劑和反應(yīng)條件為：氯氣、光照，B轉(zhuǎn)化為C屬于取代反應(yīng)，
故答案為：氯氣、光照；取代反應(yīng)；
（3）對比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中-CN與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物C在酸性條件下水解生成羧酸X，由信息可知，則-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，故X為，X的所有同分異構(gòu)體的滿足：①分子中含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，②分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，應(yīng)含有2個不同的取代基且處于對位，即為-CH₃、-OOCH或者-OCH₃、-CHO，符合條件的同分異構(gòu)體有：、，
故答案為：、；
（5）苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯，結(jié)合H到7-氨基異喹啉的轉(zhuǎn)化可知，硝基苯在氫氣/Pd-C條件下被還原為苯胺，由D到E的轉(zhuǎn)化可知，苯胺與乙酸乙酯反應(yīng)得到乙酰苯胺，以苯和乙酸乙酯為原料合成乙酰苯胺的流程路線圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，側(cè)重考查學生分析推理能力，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，是對有機化學基礎(chǔ)的綜合考查，需要學生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．