（2012?通州區(qū)一模）某有機物X（C
12H
13O
6Br）分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式為
（其中R
1、R
2為未知部分的結(jié)構(gòu)；R
2中含有Br原子），為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進行如圖的轉(zhuǎn)化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl
3溶液發(fā)生顯色反應；G、M都能與NaHCO
3溶液反應．
（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為
HOOC-COOH
HOOC-COOH
；其俗稱是
草酸
草酸
；
（2）E不能發(fā)生的反應有
b
b
（填序號）；
a．加成反應 b．消去反應 c．氧化反應 d．取代反應
（3）B的核磁共振氫譜表明該分子中有
2
2
種不同類型的氫原子；由B轉(zhuǎn)化成D的化學方程式是
HOCH
2-CH
2OH+O
2OHC-CHO+2H
2O
HOCH
2-CH
2OH+O
2OHC-CHO+2H
2O
；
（4）G在一定條件下發(fā)生反應生成分子組成為C
4H
4O
4的有機物（該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色），G生成C
4H
4O
4的化學方程式為：
HOOC-CH
2-CH（OH）-COOH
HOOC-CH=CH-COOH+H
2O
HOOC-CH
2-CH（OH）-COOH
HOOC-CH=CH-COOH+H
2O
；
（5）已知X中R
1里含有能與FeCl
3溶液發(fā)生顯色反應的官能團，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡式是：
；
（6）Y與G互為同分異構(gòu)體，Y的分子中只含有醛基、羧基、羥基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則Y的分子結(jié)構(gòu)有
2
2
種．
