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鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的親核取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（例OH^－等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子。如：

CH₃CH₂CH₂－Br + OH^－ → CH₃CH₂CH₂OH + Br^－

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）溴乙烷跟NaHS反應(yīng)；

（2）碘甲烷跟CH₃COONa反應(yīng)；

（3）由碘甲烷，無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚（CH₃OCH₂CH₃）。

（10分）化合物B是以β-紫羅蘭酮為起始原料制備維生素A的中間體。

由β-紫羅蘭酮生成B的過程如下所示：

8-1 維生素A分子的不飽和度為           。

8-2 芳香化合物C是β-紫羅蘭酮的同分異構(gòu)體，C經(jīng)催化氫解生成芳香化合物D，D的¹H NMR圖譜中只有一個(gè)單峰。畫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

8-3 畫出中間體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

8-4 以上由β-紫羅蘭酮合成中間體B的過程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反應(yīng)分別屬于什么反應(yīng)類型（反應(yīng)類型表述須具體，例如取代反應(yīng)必須指明是親電取代、親核取代還是自由基取代）。

（10分）化合物B是以β-紫羅蘭酮為起始原料制備維生素A的中間體。

由β-紫羅蘭酮生成B的過程如下所示：

8-1 維生素A分子的不飽和度為          。
8-2 芳香化合物C是β-紫羅蘭酮的同分異構(gòu)體，C經(jīng)催化氫解生成芳香化合物D，D的¹H NMR圖譜中只有一個(gè)單峰。畫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
8-3 畫出中間體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
8-4 以上由β-紫羅蘭酮合成中間體B的過程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反應(yīng)分別屬于什么反應(yīng)類型（反應(yīng)類型表述須具體，例如取代反應(yīng)必須指明是親電取代、親核取代還是自由基取代）。

（10分）化合物B是以β-紫羅蘭酮為起始原料制備維生素A的中間體。

由β-紫羅蘭酮生成B的過程如下所示：

8-1 維生素A分子的不飽和度為          。

8-2 芳香化合物C是β-紫羅蘭酮的同分異構(gòu)體，C經(jīng)催化氫解生成芳香化合物D，D的¹H NMR圖譜中只有一個(gè)單峰。畫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

8-3 畫出中間體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

8-4 以上由β-紫羅蘭酮合成中間體B的過程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反應(yīng)分別屬于什么反應(yīng)類型（反應(yīng)類型表述須具體，例如取代反應(yīng)必須指明是親電取代、親核取代還是自由基取代）。

（8分）威斯邁爾反應(yīng)是在富電子芳環(huán)上引入甲酰基的有效方法。其過程首先是N,N-二甲基甲酰胺與POCl₃反應(yīng)生成威斯邁爾試劑：

接著威斯邁爾試劑與富電子芳環(huán)反應(yīng)，經(jīng)水解后在芳環(huán)上引入甲�；�。例如：

10-1用共振式表示威斯邁爾試劑正離子。

10-2由甲氧基苯轉(zhuǎn)化為對(duì)甲氧基苯甲醛的過程中，需經(jīng)歷以下步驟：⑴芳香親電取代  ⑵分子內(nèi)親核取代  ⑶親核加成  ⑷質(zhì)子轉(zhuǎn)移  ⑸消除。畫出所有中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

10-3完成下列反應(yīng)：