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（8分）威斯邁爾反應(yīng)是在富電子芳環(huán)上引入甲酰基的有效方法。其過程首先是N,N-二甲基甲酰胺與POCl₃反應(yīng)生成威斯邁爾試劑：

接著威斯邁爾試劑與富電子芳環(huán)反應(yīng)，經(jīng)水解后在芳環(huán)上引入甲�；�。例如：

10-1用共振式表示威斯邁爾試劑正離子。

10-2由甲氧基苯轉(zhuǎn)化為對甲氧基苯甲醛的過程中，需經(jīng)歷以下步驟：⑴芳香親電取代  ⑵分子內(nèi)親核取代  ⑶親核加成  ⑷質(zhì)子轉(zhuǎn)移  ⑸消除。畫出所有中間體的結(jié)構(gòu)簡式。

10-3完成下列反應(yīng)：

（8分）威斯邁爾反應(yīng)是在富電子芳環(huán)上引入甲�；�的有效方法。其過程首先是N,N-二甲基甲酰胺與POCl₃反應(yīng)生成威斯邁爾試劑：

接著威斯邁爾試劑與富電子芳環(huán)反應(yīng)，經(jīng)水解后在芳環(huán)上引入甲酰基。例如：

10-1用共振式表示威斯邁爾試劑正離子。
10-2由甲氧基苯轉(zhuǎn)化為對甲氧基苯甲醛的過程中，需經(jīng)歷以下步驟：⑴芳香親電取代 ⑵分子內(nèi)親核取代 ⑶親核加成 ⑷質(zhì)子轉(zhuǎn)移 ⑸消除。畫出所有中間體的結(jié)構(gòu)簡式。

10-3完成下列反應(yīng)：

（8分）威斯邁爾反應(yīng)是在富電子芳環(huán)上引入甲�；�的有效方法。其過程首先是N,N-二甲基甲酰胺與POCl₃反應(yīng)生成威斯邁爾試劑：

接著威斯邁爾試劑與富電子芳環(huán)反應(yīng)，經(jīng)水解后在芳環(huán)上引入甲�；�。例如：

10-1用共振式表示威斯邁爾試劑正離子。

10-2由甲氧基苯轉(zhuǎn)化為對甲氧基苯甲醛的過程中，需經(jīng)歷以下步驟：⑴芳香親電取代  ⑵分子內(nèi)親核取代  ⑶親核加成  ⑷質(zhì)子轉(zhuǎn)移  ⑸消除。畫出所有中間體的結(jié)構(gòu)簡式。

10-3完成下列反應(yīng)：

 (共8分)(1) 三氟甲磺酸稀土化合物[Ln(OTf)₃]是一類新型的強Lewis酸，與傳統(tǒng)的Lewis酸如AlCl₃、BF₃、TiCl₄等相比，它們的優(yōu)點是對水穩(wěn)定，可回收再利用，并且在大多數(shù)情況下，僅僅催化量的Ln(OTf)₃就可完成反應(yīng)，它們是一類對環(huán)境友好的催化劑。以Ln(OTf)₃為催化劑(10％mol)可成功實現(xiàn)烯醇硅醚與醛的醇醛縮合反應(yīng)：

① 請用“*”標(biāo)注A化合物中的手性碳原子，A的對映異物體數(shù)目為                。

② 醇醛縮合反應(yīng)屬于         加成反應(yīng)(填“親電”或“親核”)。

③ 請推測Ln(OTf)₃為什么能催化此反應(yīng)?

(2) 菠蘿酮是菠蘿香氣的主要成分，主要用作酒類及烘烤食品的香料添加劑，當(dāng)使用量達10ppm時即獲得很好的效果。菠蘿酮可由在酸性條件下加熱得到。菠蘿酮有無互變異構(gòu)體?若有，請寫出所有結(jié)構(gòu)簡式，并說明哪個結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定，為什么?