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化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B是飽和一元醇，B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G是環(huán)酯，由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰。

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫出G的分子式：           。

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                。

（3）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體：                     。

①是苯的對(duì)位二取代化合物；

②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)。

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                                  

（4）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                                ，

該反應(yīng)屬于     （填反應(yīng)類型）。  

（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅要求寫出1種）：            。

2003年11月《環(huán)球時(shí)報(bào)》（美）報(bào)道，ACV濃縮飲料風(fēng)靡全美，ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效，其中蘋果酸M（分子量134）是主要的活性物質(zhì)，其化學(xué)成分及有關(guān)實(shí)驗(yàn)如下：

①含C35.82%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同），含H4.51%，其余為氧元素；

②各取1×10^－3molM分別與足量NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂44.8mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況，下同），與足量金屬鈉反應(yīng)放出H₂33.6mL

③M分子中所有碳原子在同一鏈線上。

回答下列問(wèn)題：

　 （1）M的化學(xué)式為：　　　　　　　 ，分子中含的官能團(tuán)名稱是　　　　　 。

　 （2）已知M有多種同分異構(gòu)體，試寫出其中符合下述要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（限寫一種）。

　　　 1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂：　　　　　　　　　　　 。

　　　 （已知不能被O₂氧化，但可與H₂加成）

合成路線為：N→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→M，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

　　　 ①有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　 ；

②A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　 　　 。

③有機(jī)物C轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　　　 。

　 （4）實(shí)驗(yàn)證明M分子間可形成具有水果香味的化合物，若該化合物分子中含有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。