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( 10分）已知：

 

 

甲苯及其鹵代物是有機(jī)化工的基本原料，由它出發(fā)可制造某些香料、藥物及廣泛應(yīng)用于印刷、電子工業(yè)中的感光樹脂的重要中間體，它們之間的關(guān)系如下圖所示：

 

 

圖中 B、D、E 都能使溴水褪色， E 在光等輻射能作用下可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)， 生成互為同分異構(gòu)體的環(huán)狀化合物 F 和 G； E 還可以在一定條件下形成一種優(yōu)質(zhì)高分子感光樹脂的單體H。

請(qǐng)回答下面問題：

（1）寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A____    __、C____  ____、D______   ___、E           。

（2）反應(yīng)（I）的類型是________  ______，反應(yīng)（II）的類型是______       ________。

（3）完成化學(xué)方程式: A→B：___________________       __________________。

（4）同種類、互為同分異構(gòu)體的 F 和 G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

F__________________________、G__________   _______________。

從煤中可以得到苯及苯的同系物，苯及苯的同系物是重要的有機(jī)化工原料．（1）從煤中得到煤焦油的方法為______；

（2）用下面裝置從煤焦油中分離出苯及苯的同系物，還需要的儀器為______，冷疑管進(jìn)水口為______（填“a”和“b”）；
（3）用甲苯可以制造一種烈性炸藥TNT，反應(yīng)如下：
+3HO-NO₂
其反應(yīng)類型為______；
（4）用苯和丙烯可以生產(chǎn)兩種重要的有機(jī)化工原料：苯酚和丙酮．生產(chǎn)流程如右：

已知反應(yīng)①是加成反應(yīng)，A的一氯代物有5種，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______

咖啡酸是一種抗氧化劑的成分，咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中取代基—Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，咖啡酸有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)名稱為          。

（2）寫出咖啡酸與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：           ，該反應(yīng)涉及的反類型有          。

（3）寫出A轉(zhuǎn)化B的化學(xué)反應(yīng)方程式          。

（4）已知咖啡酸能與乙二酸在一定條件下反應(yīng)生成一種含有2個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物C，C的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式是          。

（5）咖啡酸和一種芳香醇D反應(yīng)生成的酯分子式為C₁₇H₁₆O₄，已知D的芳香醇的一種同分異構(gòu)體為，試寫出其余屬于芳香醇的，所有的同分異構(gòu)體

                                       。

（6）咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上以氯取代產(chǎn)物只有2種；能與NaHCO₃反應(yīng)；在酸性條件下水解生成E和甲酸，E遇FeCl₃溶液不呈紫色。

該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是            。