實驗室制備乙酸乙酯的反應(yīng)和實驗裝置如下:
CH
3COOH + C
2H
5OH

CH
3COOC
2H
5 + H
2O
投料 1 : 1 產(chǎn)率 65%
1 : 10 97%
(在120 ℃下測定)

已知:相關(guān)物理性質(zhì)(常溫常壓)
| 密度g/mL
| 熔點/℃
| 沸點/℃
| 水溶性
|
乙醇
| 0.79
| -114
| 78
| 溶
|
乙酸
| 1.049
| 16.2
| ~117
| 溶
|
乙酸乙酯
| 0.902
| ?84
| ~76.5
| 不溶
|
合成反應(yīng):
在三頸瓶中加入乙醇5 mL,硫酸5 mL,2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ,乙醇20 mL。冷凝管中通入冷卻水后,開始緩慢加熱,控制滴加速度等于蒸餾速度,反應(yīng)溫度不超過120 ℃。
分離提純:
將反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中,依次用少量飽和的Na
2CO
3溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl
2溶液洗滌,分離后加入無水碳酸鉀,靜置一段時間后棄去碳酸鉀。最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯。
回答下列問題:
(1)酯化反應(yīng)的機制
用乙醇羥基氧示蹤

用醋酸羥基氧示蹤



含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣。這個實驗推翻了酯化反應(yīng)為簡單的取代反應(yīng)。請你設(shè)想酯化反應(yīng)的機制
。
(2)酯化反應(yīng)是一個可逆的反應(yīng),120 ℃時,平衡常數(shù)K=
。
為了使正反應(yīng)有利,通常采用的手段是:
①使原料之一過量。誰過量 ?
無水乙醇3600元/噸,冰醋酸2900元/噸。每摩乙醇
元,每摩冰醋酸
元。
②不斷移走產(chǎn)物[例如除水,乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸點:70.2 ℃),乙酸不能形成三元恒沸物]。綜上所述選擇
過量。
(3)加入碎瓷片的作用是________;如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是________(填正確答案標號)。
A.立即補加 B.冷卻后補加 C.不需補加 D.重新配料
(4)濃硫酸與乙醇如何混合?
。
(5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是?
。
(6)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì)?
。
飽和的Na
2CO
3溶液洗滌除去乙酸。如何判斷是否除凈?
。
用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na
2CO
3溶液,為什么不用水?
。
用飽和CaCl
2溶液直接洗滌起什么作用:
。