【化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
已知反應(yīng):

(R、R′可表示烴基或官能團(tuán))
A可進(jìn)行如下反應(yīng)(方框內(nèi)物質(zhì)均為有機(jī)物,部分無機(jī)產(chǎn)物已略去.)

請回答:
(1)F的蒸氣密度是相同條件下H
2密度的31倍,且分子中無甲基.已知1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H
2 22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則F的分子式是
,其分子核磁共振氫譜中共有
個(gè)吸收峰,其峰面積比為
.
(2)G與F的相對分子質(zhì)量之差為4,則G具有的性質(zhì)是
(填序號).
a.可與銀氨溶液反應(yīng)
b.可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
c.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
d.1mol G最多可與2mol新制Cu(OH)
2發(fā)生反應(yīng)
(3)D能與NaHCO
3溶液發(fā)生反應(yīng),又知兩分子D可以反應(yīng)得到含有六元環(huán)的酯類化合物,E可使溴的四氯化碳溶液褪色,則D→E的化學(xué)反應(yīng)式是
,該反應(yīng)類型是
反應(yīng).
(4)H與B互為同分異構(gòu)體,且所含官能團(tuán)與B相同,則H的結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種,它們是:CH
2═CHCH
2COOH、
.
(5)請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用溴乙烷(CH
3-CH
2Br)合成F.(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件)
例如:

則設(shè)計(jì)方案為:
.