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（10分）有機反應具有復雜性以及產(chǎn)物的多樣性，因此在有機合成時，有時候需要考慮對某種官能團進行保護，有時候需要考慮取代基的位置。

Ⅰ.芳香烴取代反應中，環(huán)上的取代基對取代位置產(chǎn)生的影響即定位效應：

(1)甲苯的氯化及硝化的產(chǎn)物比例情況如下：

分析表中的數(shù)據(jù)，可得出的結論是                                                                    

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應中其鄰、對位產(chǎn)物的情況：

試分析在AlCl₃催化條件下C₆H₅-CH₃與Cl-C(CH₃)₃反應的主要產(chǎn)物的結構式為                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。并且醛與飽和NaHSO₃溶液可以發(fā)生以下反應，利用該反應可以分離醛和酮的混合物。

(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：

①     在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結構的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯

甲醛中醛基的反應方程式                                                        。

(2)請寫出能使醛與NaHSO₃反應生成的沉淀重新溶解的試劑的化學式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質。）                                             。

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相對分子質量不超過200，完全燃燒只生成CO2和H2O；A中氧元素的質量分數(shù)為8/30。

又已知：① E能發(fā)生銀鏡反應，G不能發(fā)生銀鏡反應；②F與FeCl3溶液不顯紫色。

回答下列問題：

（1）下列敘述正確的是????? 。

（A）A的分子式是C10H14O3

（B）A能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應???

（C）1molA最多能與3mol H2發(fā)生加成反應

（D）A能與NaHCO3溶液反應放出CO2

（2）F分子中含有的官能團的名稱是：????? 。

（3）由F轉化成H的反應類型屬于????? 。

（4）寫出B+D→E的化學方程式：????? 。

（5）寫出F→G的化學方程式：????? 。

（6）H的同分異構體甚多。請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式（任寫三種）：

①苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基；? ②能夠與NaOH溶液反應。????? 。

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相對分子質量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質量分數(shù)為8/30。

又已知：① E能發(fā)生銀鏡反應，G不能發(fā)生銀鏡反應；②F與FeCl₃溶液不顯紫色。
回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是     。
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃
（B）A能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應   
（C）1molA最多能與3mol H₂發(fā)生加成反應
（D）A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂
（2）F分子中含有的官能團的名稱是：     。
（3）由F轉化成H的反應類型屬于     。
（4）寫出B+D→E的化學方程式：     。
（5）寫出F→G的化學方程式：     。
（6）H的同分異構體甚多。請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式（任寫三種）：
①苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基； ②能夠與NaOH溶液反應。     。

制備無水乙醇的實驗原理:由于乙醇95.6%、水4.4%組成一種混合物,常壓下,它有一定的沸點（78.17 ℃）,這個沸點低于水的（100 ℃）也低于純乙醇的沸點（78.3 ℃）,所以只靠簡單蒸餾酒精,所得乙醇純度最高只能達到95.6%,尚含有4.4%的水。如果要得到含量較高的乙醇,在實驗室中常用的簡便方法是加入生石灰回流（回流是在一個可以加熱的反應容器中,把液體加熱使受熱轉化生成的蒸氣通過冷凝器冷凝又回流到原容器的操作。見圖甲）,回流之后再蒸餾,可得99.5%的乙醇,通常稱為無水乙醇。如果要得到純度更高的絕對乙醇（含乙醇99.95%）,則還要用金屬鈉進行處理,借以除去最后微量的水分。

實驗步驟:取干燥的250 mL圓底燒瓶一個,加入95%乙醇100 mL和小塊生石灰30 g,振搖后用橡皮塞塞緊,放置過夜。在燒瓶口裝上回流冷凝管,管口接一支氯化鈣干燥管（裝置見圖甲）,在水浴上加熱回流1至2小時,稍冷,取下冷凝管,改裝成蒸餾裝置（如圖乙）,再放在熱水浴中蒸餾,把最初蒸出的5 mL餾出液另外回收,然后用烘干的吸濾瓶作為接收器,其側管接一支氯化鈣干燥管,使其與大氣相通,蒸至無液滴出來為止,量取所得乙醇的體積,計算回收率。請回答:
（1）為什么回收或蒸餾時都要裝上氯化鈣干燥管?
                                                                       　。
（2）為了防止回流系統(tǒng)外部濕氣侵入,有人用塞子把冷凝管上端塞緊,這樣做是否可行,為什么?                                                                       　。
（3）無水氯化鈣常用作吸水劑,如用無水氯化鈣代替氧化鈣投入酒精中,放置過夜,然后過濾。用此方法進行本實驗制取乙醇是否可行,為什么?
                                                                       　。
（4）一般用干燥劑干燥有機物時,在蒸餾前應先過濾,但用氧化鈣制備無水乙醇時,為什么可不過濾,留在瓶中一起蒸餾?
                                                                       　。
（5）為什么最初蒸出的5 mL餾出液另外收集,它的純度是否已達99.5%?
                                                                       　。