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【化學(xué)—選5：有機(jī)化合物基礎(chǔ)】（15分）
有機(jī)物A、D均是重要的有機(jī)合成中間體，D被稱為佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液體，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③請回答下列問題：
（1）寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式___________、_____________、_____________。
（2）是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用¹H核磁共振譜可以證明該化合物中有_____種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。
（3）指出的有機(jī)反應(yīng)類型：________。
（4）化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。

①設(shè)置反應(yīng)②、⑥的目的是__________________________。
②寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________。
③G與甲醇反應(yīng)生成的酯H是生產(chǎn)丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________。

（8分）【化學(xué)－有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
北京市疾病預(yù)防控制中心的調(diào)查結(jié)果顯示，在北京市場上有九成受檢香水和三成護(hù)發(fā)類化妝品被查出致癌物”鄰苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在兒童護(hù)膚類化妝品中亦有兩件樣品分別被檢出鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）和鄰苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。
（1）鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的結(jié)構(gòu)簡式為           ，其核磁共振氫譜共有   組吸收峰，峰面積之比為    。
（2）以下是某課題組設(shè)計的合成鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的路線：

已知：
①C的結(jié)構(gòu)簡式為         ，其一溴代物有    種。
②反應(yīng)Ⅰ屬于      反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ屬于      反應(yīng)。
③D和乙二醇在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物，寫出化學(xué)方程式               。

（8分）威斯邁爾反應(yīng)是在富電子芳環(huán)上引入甲酰基的有效方法。其過程首先是N,N-二甲基甲酰胺與POCl₃反應(yīng)生成威斯邁爾試劑：

接著威斯邁爾試劑與富電子芳環(huán)反應(yīng)，經(jīng)水解后在芳環(huán)上引入甲酰基。例如：

10-1用共振式表示威斯邁爾試劑正離子。
10-2由甲氧基苯轉(zhuǎn)化為對甲氧基苯甲醛的過程中，需經(jīng)歷以下步驟：⑴芳香親電取代 ⑵分子內(nèi)親核取代 ⑶親核加成 ⑷質(zhì)子轉(zhuǎn)移 ⑸消除。畫出所有中間體的結(jié)構(gòu)簡式。

10-3完成下列反應(yīng)：

（10分）化合物A、B和C的分子式均為C₇H₈O₂。它們分別在催化劑作用和一定反應(yīng)條件下加足量的氫，均生成化合物D（C₇H₁₂O₂）。D在NaOH溶液中加熱反應(yīng)后在酸化生成E（C₆H₁₀O₂）和F（CH₄O）。
A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

生成物N分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，它們的數(shù)目比為1∶1∶3。
9-1 畫出化合物A、B、C、D、E、M和N的結(jié)構(gòu)簡式。
9-2 A、B和C互為哪種異構(gòu)體？（在正確選項的標(biāo)號前打鉤）
①碳架異構(gòu)體   ②位置異構(gòu)體   ③官能團(tuán)異構(gòu)體   ④順反異構(gòu)體
9-3 A能自發(fā)轉(zhuǎn)化為B和C，為什么？
9-4 B和C在室溫下反應(yīng)可得到一組旋光異構(gòu)體L，每個旋光異構(gòu)體中有  個不對稱碳原子。

（10分）化合物B是以β-紫羅蘭酮為起始原料制備維生素A的中間體。

由β-紫羅蘭酮生成B的過程如下所示：

8-1 維生素A分子的不飽和度為          。
8-2 芳香化合物C是β-紫羅蘭酮的同分異構(gòu)體，C經(jīng)催化氫解生成芳香化合物D，D的¹H NMR圖譜中只有一個單峰。畫出C的結(jié)構(gòu)簡式。
8-3 畫出中間體B的結(jié)構(gòu)簡式。
8-4 以上由β-紫羅蘭酮合成中間體B的過程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反應(yīng)分別屬于什么反應(yīng)類型（反應(yīng)類型表述須具體，例如取代反應(yīng)必須指明是親電取代、親核取代還是自由基取代）。

（16分）有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）F，具有透光性好，質(zhì)輕，耐水，耐酸、堿等性能。常用于制飛機(jī)，汽車，光學(xué)儀器，醫(yī)療器械等。它的一種合成路線如下圖所示（部分產(chǎn)物已省略）。

(3)0.1mol的A 完全燃燒生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO₂ 11.2 L ，把所得到的燃燒產(chǎn)物全部通過堿石灰，堿石灰增重31g。相同條件下，氣態(tài)時A 的密度為N₂密度的2.5倍。
請回答下列問題
①分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式                 、                 。
用系統(tǒng)命名法命名A為                          。
②指出D→E的反應(yīng)類型               指出D中的含氧官能團(tuán)名稱          ③寫出與E含有相同官能團(tuán)，E的同分異構(gòu)體            ，                。
④寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的方程式                                     。
⑤寫出F→M的反應(yīng)方程式                                             。

（6分）．已知有機(jī)物分子中的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)，
例如：R－CH＝CH－CH₂OHR－CH＝O＋O＝CH－CH₂OH。A的部分性質(zhì)如圖所示：

試根據(jù)上述信息結(jié)合所學(xué)知識寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。
                                                                           
 

帶支鏈的烷烴A（C₆H₁₄）只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，以上反應(yīng)及B、D的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。

請回答：
（1）A的名稱是               ，Ⅰ的分子式是                   。
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→F______________________________________________________________；
D→E______________________________________________________________。
（3）某一有機(jī)物X是H的同分異構(gòu)體，可發(fā)生下列變化：

已知M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的可能結(jié)構(gòu)有_____________種；
寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________。

芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃
A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如下圖所示：

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)             。
①加成反應(yīng) ②酯化反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④取代反應(yīng) ⑤聚合反應(yīng)
（2）E中含有官能團(tuán)的名稱是                 。
（3）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是             。
（5）F與H在濃硫酸作用下加熱時發(fā)生反應(yīng)的方程式為：                            。

有機(jī)物A為鏈烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中A、B的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。

請回答：
（1）A的分子式為       ；
（2）B中所含的官能團(tuán)為        ；C的結(jié)構(gòu)簡式為：                
（3）I的反應(yīng)類型為                    ；
（4）寫出反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式：                                              ；
（5）請任寫兩種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                                     
（6）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個—CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡式為
                             和                             。