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（15分）仔細(xì)體會(huì)下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：
已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請(qǐng)回答：
（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：         。E中含氧官能團(tuán)的名稱為          。
（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是                      。
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
②                  ，③                  。
寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②              ⑥              。
（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有         種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類）。

（14分）下圖是常見物質(zhì)間的反應(yīng)關(guān)系，其中并且部分產(chǎn)物已被略去。常溫下X為固體、B為液態(tài)，其余為氣體。X受熱分解生成A、B、C的物質(zhì)的量相等。根據(jù)圖中關(guān)系：

（1）推斷化學(xué)式：X________；A________；B________；D________。
（2）寫出C?E反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________。
（3）寫出X→A反應(yīng)的離子方程式______________________________________。
（4）治療心絞痛的藥物三硝酸甘油酯，在人體體液中的酶的作用下，緩慢氧化自發(fā)釋放出D分子，同時(shí)生成二氧化碳和水，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________。

（10分）已知烯烴在酸催化劑作用下水化或加聚時(shí)，氫原子都容易加到含氫較多的雙鍵碳原子上。如：

請(qǐng)只用2-甲基丙烷為有機(jī)原料，配用其它必要的無機(jī)物，按圖示四步反應(yīng)流程合成產(chǎn)品2，4，4-三甲基-2-戊醇[CH₃C（CH₃）（OH）CH₂C（CH₃）₃]
請(qǐng)回答下列問題。

(1)對(duì)應(yīng)填寫各步反應(yīng)的類型②     ，④       。
(2)寫出第④步反應(yīng)得到產(chǎn)品的所有反應(yīng)式                           。
(3)為什么本合成的轉(zhuǎn)化率高？                                     。

（10分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如

化合物A～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2．

圖1

圖2
寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）A：____________________________________________．
（2）B：____________________________________________．
（3）C：____________________________________________．
（4）D：____________________________________________．

(10分)維生素C(分子式為C₆H₈O₆)又名抗壞血酸，可預(yù)防感染、壞血病等，也是一種常見的食品添加劑，能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質(zhì)。維生素C具有酸性和強(qiáng)還原性，其工業(yè)合成路線如下圖所示：


(1)上述合成過程中與A互為同分異構(gòu)體的有                   (填寫字母代號(hào))。
(2)上述反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有                         (填數(shù)字序號(hào))。
(3)反應(yīng)④除生成E外，還有          生成。比較D和C的結(jié)構(gòu)可知，C可看成由D通過反應(yīng)⑤氧化得到，在工業(yè)生產(chǎn)中設(shè)計(jì)④和⑥兩步的目的是                      
                                           。
(4)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                                。

(8分)由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。
 
(1)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是               。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                。
(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是                                               
(4)在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                                            。

（15分）咖啡酸（如圖）存在于野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥等物   中�？Х人嵊兄寡�作用，特別對(duì)內(nèi)臟的止血效果較好。

(1)咖啡酸的化學(xué)式_____________�？Х人嶂泻�氧官能團(tuán)的名稱________________。
(2)咖啡酸發(fā)生加聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。
(3)下列關(guān)于咖啡酸的說法正確的是_____：

（14分）CYP73A1炔抑制劑的合成路線如下：

（1）化合物A核磁共振氫譜有____________種蜂。
（2）化合物C中含氧官能團(tuán)有_______________、______________（填名稱）。
（3）鑒別化合物B和C最適宜的試劑是____________________。
（4）寫出A—B的化學(xué)方程式_____________________________。
（5）B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的異構(gòu)體有______________種。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羥基③分子中無甲基
（6）試以苯酚、氯乙酸鈉（ClCH₂COONa）、正丁醇為原料(無機(jī)試劑任用)，結(jié)合題中有關(guān)信息，請(qǐng)補(bǔ)充完整的合成路線流程圖。

（9分）化合物A是來自石油的一種基本化工原料，用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）。
已知：


請(qǐng)回答下列問題；
⑴、寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：       ；B：       ；C：       ；D：       。
⑵、指出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型       。
⑶、寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式                 。
⑷、反應(yīng)④的目的是                         。

(9分)芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl。C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是          ；B→A的反應(yīng)類型是          。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是               ，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是               。
(3)寫出下列化學(xué)方程式：
① D與銀氨溶液反應(yīng)___________；② E→I         。
(4)有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由_______________。
(5)D的一種同系物W(分子式為C₈H₈O₂)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。
①屬于芳香族化合物　
②遇FeCl₃溶液不變紫色　
③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)