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（14分）
有機(jī)化合物A是一種農(nóng)藥生產(chǎn)的中間體，A在一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A分子中不含氧官能團(tuán)的名稱為。
（2）C不能發(fā)生反應(yīng)的類型有（填字母）。
a.取代       b.消去       c.加成       d.氧化        e.加聚
（3）F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。
（5）E在一定條件下反應(yīng)能生成高分子化合物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、。

（20分）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

已知：① CH₃CH=CH₂OH →CH₃CH₂CHO  
②CH₃C（OH）=CH₂→CH₃COCH₃
③乙醛在一定條件下能夠被溴水氧化。
填寫下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是__________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填標(biāo)號(hào))。
a．Br₂/CCl₄溶液  b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液   d.滴加酚酞的氫氧化鈉溶液
(2) 淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A～D均為有機(jī)物)：
淀粉稀硝酸△AB濃硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙
B的分子式是__________，試劑X可以是__________。
(3)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。甲的另一種同分異構(gòu)體A。①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②A在酸性條件下的水解產(chǎn)物都能使溴水褪色。A可能的結(jié)構(gòu)有           種。
(4)已知：＋RCl＋HCl(—R為烴基)

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________。
(5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為110。丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)紫色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

（選修—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）（15分）苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、冬青油和一些高分子化合物。已知：


試按要求回答：
（1）由水楊酸A合成阿司匹林C的反應(yīng)類型是                。
（2）寫出C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C            ，D             。
（3）寫由水楊酸A合成冬青油B的化學(xué)方程式：                                        。    
（4）水楊酸A易溶于冬青油中使產(chǎn)品不純，用NaHCO₃溶液反應(yīng)后，經(jīng)過     操作得到較純凈的冬青油，寫出A與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：                          。
（5）阿斯匹林藥片需要保存在干燥處，受潮的藥片易變質(zhì)不宜服用；檢驗(yàn)受潮藥片是否變質(zhì)的試劑是（寫出一種試劑即可）                。

（12分）那格列奈是一種新型的餐時(shí)血糖調(diào)節(jié)劑，適用于2型糖尿病。其合成路線如下：

（1）有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元
素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個(gè)分子中含有1個(gè)氧原子， A中含氧官能團(tuán)的名稱為        ；
A的分子式為              。
（2）A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：
① 含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基   
② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種
③ 取代基上有三種不同的氫
寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________
（3）寫出流程中制取D的化學(xué)方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反應(yīng)類型是____________________
（5）（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學(xué)方程式:
___________________________________________________________________________、

（8分）A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示（提示：RCH=CHR’在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R’COOH，其中R和R’為烷基）。

回答下列問題：
（1）直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0．814，其余為氧元素，則A的分子式為_▲；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_▲
（2）已知B與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是▲，反應(yīng)類型為_▲：
（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是▲
（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂的有▲種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是▲

（15分）斑螯素能抑制肝癌的發(fā)展，去掉斑螯素中的兩個(gè)甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應(yīng)的療效，其合成路線如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa
②  (Diels-Alder 反應(yīng))
③當(dāng)每個(gè)1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種產(chǎn)物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。
請(qǐng)回答下列問題：
（1）物質(zhì)A中含有的含氧官能團(tuán)名稱分別為         ；第①步反應(yīng)中還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。
（2）寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式          ；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是         。
（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構(gòu)體。X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式              。
（4）結(jié)合題中有關(guān)信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

         。

(11分)已知：

美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

（X為鹵原子，R為取代基）
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問題：
（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。
a. 取代反應(yīng)        b. 酯化反應(yīng)       c. 消去反應(yīng)       d. 加成反應(yīng)
（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___       ____。
D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______      ____。
（3）在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_____         __________。
（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_______                                            。

（9分）根據(jù)下列的有機(jī)物合成路線回答問題：

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A                   、B                  。
（2）寫出各步反應(yīng)類型：
①                 、②                 、③                 。
（3）寫出②、③的反應(yīng)方程式：
②                                                                         ，
③                                                                         。

（8分）請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列三個(gè)反應(yīng)：


利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。（試劑和條件已略去）

請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
A_______________；　B______________C___________��；D_________________　。

（10分）已知（1）（R和R'代表烴基）
（2）苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：
（3）
（苯胺，弱堿性，易氧化）
化合物C是制取消炎靈（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)④的主要產(chǎn)物中含有官能團(tuán)（除苯環(huán)外）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。
（2）B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。
（3）反應(yīng)①②的化學(xué)方程式
①_______________________________________，
②_______________________________________。
（4）反應(yīng)①~⑤中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號(hào)）_____________。