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有機(jī)物X是有機(jī)合成工業(yè)中一種重要的中間體。X可以由有機(jī)物A經(jīng)過一系列反應(yīng)制得，也可由另一種有機(jī)物Y在一定條件下制得。合成路徑如下圖所示：
已知：①
②Y分子中C、H、O（不含其它元素）的個(gè)數(shù)比為1：1：1，且Y的相對(duì)分子質(zhì)量的范圍在80-160之間。
③Y是一種二元酸，且能使Br₂/CCl₄褪色。
④E和X中都含有五元環(huán)。
請(qǐng)回答以下問題：
（1）請(qǐng)指出反應(yīng)類型：反應(yīng)②______________，反應(yīng)⑤_____________。
（2）Y的分子式為_______________；X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
（3）反應(yīng)①和②的順序不能調(diào)換，請(qǐng)簡述理由__________________________________。
（4）化合物D在濃H₂SO₄催化作用下能生成一種高分子化合物，請(qǐng)寫出該反應(yīng)方程式
______________________________________________________。
（5）化合物D有許多同分異構(gòu)體，其中同分異構(gòu)體D₁和D₂都滿足以下條件：分子中含有酯基結(jié)構(gòu)，且D₁和D₂都是二元酸。請(qǐng)寫出D₁、D₂的結(jié)構(gòu)簡式：_____________，
_____________。

（12分）2004年是俄國化學(xué)家馬科尼可夫逝世100周年，馬科尼可夫因提出碳碳雙鍵加成規(guī)則而著稱于世，該規(guī)則的應(yīng)用之一即是確定鹵化氫不對(duì)稱烯烴(主要是指的兩個(gè)碳原子上連接不同數(shù)目氫原子的烯烴)反應(yīng)時(shí)的主要產(chǎn)物。具體表述為：HX與烯烴加成所得主要產(chǎn)物應(yīng)是鹵原子加在含氫較少的雙鍵碳原子上的產(chǎn)物。
現(xiàn)有如下反應(yīng)過程：
⑴寫出有機(jī)物A和C的結(jié)構(gòu)簡式：A：                     ；C：                         。用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：            　　　　　　　　　　      
⑵上述反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是：                            。
⑶寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：                                                                      。
⑷在E的多種同分異構(gòu)體中，有一種同分異構(gòu)體F具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且無甲基，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物。寫出F發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                          。

(10分)由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)谙铝袌D信回答下列問題:

(1)寫出①的反應(yīng)類型       ②反應(yīng)條件                  
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式              D的結(jié)構(gòu)簡式                    
(3)E與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                      .

（16分）烴的含氧衍生物A，能發(fā)生如下圖所示的變化。在同溫同壓下，A蒸氣的密度是H₂密度的66倍，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為12.1%；B的化學(xué)式為C₉H₈O₂；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，與Na反應(yīng)放出H₂；D不含甲基，在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)。

請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱為         ，C的結(jié)構(gòu)簡式是             。
（2）C→D的反應(yīng)類型是           （填標(biāo)號(hào)）。
a．氧化反應(yīng)         b．還原反應(yīng)         c．加成反應(yīng)       d．取代反應(yīng)
（3）D+E→F的化學(xué)方程式是                                        。
（4）與D分子式相同，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上有一個(gè)取代基（包括D）的同分異構(gòu)體
有     種，寫出其中一種含有2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)簡式                        
（5）A～F六種化合物中：
①除C外，能與金屬鈉反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是    （填標(biāo)號(hào)，下同）；
②燃燒時(shí)消耗的氧氣和生成的CO₂、H₂O之間物質(zhì)的量之比為11:9:5的是       。

根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是                                       。
（2）④的反應(yīng)類型                                      。
（3）寫出一種與A互為同分異構(gòu)體且為非極性分子的結(jié)構(gòu)簡式：        。
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是                                     。
（5）③的化學(xué)方程式：                                      。
（6）寫出一氯環(huán)己烷水解反應(yīng)生成的有機(jī)物與少量丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                                 。

（16分）
奶油中含有有一種可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三種元素。通過紅外光譜圖分析可知A中含有碳氧雙鍵；通過李比希法分析得到A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1，通過質(zhì)譜儀分析其相對(duì)分子質(zhì)量為88。
已知：

與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

⑴ A的分子式為     ，H的結(jié)構(gòu)簡式為     。
⑵上述7步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是     （填序號(hào)）。
⑶寫出B → D反應(yīng)的化學(xué)方程式：     。
⑷ B的核磁共振氫譜圖中共有     個(gè)峰。
⑸在空氣中長時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體共有     種。
A．無環(huán)狀結(jié)構(gòu)   B．不含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵
⑹請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成OHC(CH₂)₄CHO（用反應(yīng)流程圖表示，注明反應(yīng)物、反應(yīng)條件；無機(jī)試劑可自選）。     
反應(yīng)流程圖示例（由乙醇合成聚乙烯）：

下面是以化合物Ⅰ為原料合成一種香精(化合物Ⅵ)的合成路線，反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行�；�合物Ⅵ廣泛用于香精的調(diào)香劑。

回答下列問題：
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為      
(2)寫出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反應(yīng)方程式                                     
(3)寫出一種可鑒別化合物Ⅲ和Ⅳ的化學(xué)試劑：                                 
(4)化合物Ⅴ的多種同分異構(gòu)體中，與化合物Ⅴ官能團(tuán)種類相同且無支鏈的共
有     種。
(5)化合物Ⅵ不能發(fā)生的反應(yīng)類型是                    

（8分）有機(jī)物X(C₁₁H₉O₆Br)分子中有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為：（其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu)），為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖所示的轉(zhuǎn)化過程：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，且D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。
（1）D中除羥基外另一種含氧官能團(tuán)的名稱是：        ；X的結(jié)構(gòu)簡式為：           ；
（2）寫出B→E的化學(xué)方程式：                                           ；
（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)有：               （填字母標(biāo)號(hào)）

A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。已知：ROH+HXRX+H₂O；E為加聚得到的高分子化合物，分子式為(C₉H₈O₂)_n；I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，分子式為C₉H₈O₂；H分子式為C₁₈H₁₆O₆。

（1）寫出A、E、I的結(jié)構(gòu)簡式：A              ；E              ；I              。
（2）B→C的反應(yīng)條件為____________________。
（3）A+G→H的反應(yīng)類型為                    。
（4）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個(gè)對(duì)位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則此類A的同分異構(gòu)體有4種。例如：

請(qǐng)寫出另兩種同分異構(gòu)體                                                      。

（16分）已知：

（1）下面是一有機(jī)合成反應(yīng)的流程圖：

請(qǐng)寫出甲與乙的結(jié)構(gòu)簡式，甲：                 乙：                  
反應(yīng)②、④的反應(yīng)類型：              、               
（2）香豆素的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?br />
寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_____  _；芳香內(nèi)酯A的核磁共振氫譜共有     個(gè)吸收峰；D的同分異構(gòu)體中，是苯的對(duì)二取代物，且水解后的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：          。