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一種烴的碳架呈三棱柱體（如圖所示）

（1）寫(xiě)出該烴的分子式__________。
（2）該烴的一氯取代物有__________種。
（3）該烴的二氯取代物有__________種。
（4）該烴的同分異構(gòu)體有多種，其中1種不能使酸性高錳酸鉀溶液或Br₂-CCl₄溶液褪色，但在一定條件下能跟溴（或H₂）發(fā)生取代（或加成）反應(yīng)，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
____________________。

(10分) 自20世紀(jì)90年代以來(lái)，芳炔類(lèi)大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)
和幾何形狀的這一類(lèi)物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類(lèi)大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（CH≡C－）為基本原料，經(jīng)過(guò)反應(yīng)得到一系列的芳炔類(lèi)大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：

（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為            。
（2）以苯乙炔(CH≡C－)為基本原料合成芳炔類(lèi)大環(huán)化合物是通過(guò)__________反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的（填反應(yīng)類(lèi)型）。
（3）已知上述系列第1至第4種物質(zhì)分別溶解于有機(jī)溶劑中，可形成膠體，則分散質(zhì)的分子直徑大約在         之間，可通過(guò)        現(xiàn)象證明所形成的分散系為膠體。
（4）以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過(guò)一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過(guò)程中原料無(wú)損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類(lèi)大環(huán)化合物的質(zhì)量比為             。

(6分)按要求填空：
（1）羥基的電子式是                          
（2）苯酚鈉溶液中通入CO₂的化學(xué)方程式：                          
（3）苯乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應(yīng)方程式：                        

（3分，每空1分）人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。
（1）已知分子式為 C₆H₆ 的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為

1 mol C₆H₆ 與H₂加成時(shí)：Ⅰ需______mol，而Ⅱ需 _______mol。

（2）今發(fā)現(xiàn) C₆H₆ 還可能有另一種如上圖立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_______種。

(6分)某芳香族化合物的分子式為C₇H₈O，根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（要求：每小題只需給出一個(gè)答案即可。）
①不能與金屬鈉反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。
②能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色______________________________。
③能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色_______________________________。

芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在一定條件下有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中，1 mol C與Na完全反應(yīng)生成1 mol H₂，若1 mol C與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1 mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）D分子中的含氧官能團(tuán)名稱是          ，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是          。
（2）反應(yīng)④的基本類(lèi)型是      反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是                
                 。
（3）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、             
                                                 。
（4）現(xiàn)有C和E的混合物n mol，在空氣中完全燃燒消耗O₂        L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若生成CO₂ a L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、H₂O b g，則C、E混合物中含E的物質(zhì)的量的計(jì)算式為：              。

（7分）（1）今有A、B、C三種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)，得到的產(chǎn)物分子式都是C₈H₉NO₂,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一種結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。

（2）根據(jù)分子的相對(duì)分子質(zhì)量M可以推測(cè)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若某種含C、H和鹵素的化合物的M為48，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________
（3）現(xiàn)有某種含C、H和鹵素的化合物，測(cè)得兩個(gè)M值，分別為64和66。分別寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________
在推測(cè)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)，可能用到的含量較多的同位素的質(zhì)量數(shù)如下表：

（13分）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過(guò)蒸餾苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的化工原料。結(jié)合所學(xué)知識(shí)完成下列各題。
（1）下列實(shí)驗(yàn)結(jié)論能夠證明凱庫(kù)勒式與苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)不相符的是          。
A．在一定條件下1mol苯能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色    C．苯的鄰二溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體
D．經(jīng)測(cè)定苯為六邊形結(jié)構(gòu)，且所有碳碳鍵完全相同
（2）吉林石化廠苯車(chē)間爆炸導(dǎo)致硝基苯泄漏，使松花江遭到嚴(yán)重污染。試寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的化學(xué)反應(yīng)方程式                                                  。
（3）苯酚也是重要的化工原料，某實(shí)驗(yàn)小組以苯為原料制取苯酚，進(jìn)而合成高分子化合物。

填寫(xiě)合成反應(yīng)流程圖中填寫(xiě)A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A          B         D         
寫(xiě)出①、②、③的反應(yīng)方程式：①                                        
②                                  ③                               

（1）某種苯的同系物0.1mol在足量的氧氣中完全燃燒，將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過(guò)濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?g，氫氧化鈉溶液增重35.2g。實(shí)踐中可根據(jù)核磁共振氫譜（PMR）上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。此含有苯環(huán)的有機(jī)物，在PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，它們分別為：①　3∶1∶1   ②1∶1∶2 ∶6  ③3∶2  ④3∶2∶2∶2∶1 ，請(qǐng)分別推斷出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)：
①                               ；   ②                               ；
③                               ；   ④                               。
（2）下表中括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為所含的少量雜質(zhì)，請(qǐng)選用適當(dāng)?shù)脑噭┖头蛛x裝置將雜質(zhì)除去，并將所選的試劑及裝置的編號(hào)填入表中。
試劑：①水；②氫氧化鈉；③溴水；④酸性高錳酸鉀
分離裝置：A、分液裝置；B、蒸餾裝置；C、洗氣裝置；

已知：苯環(huán)上連有的基團(tuán)不同時(shí)，新的基團(tuán)可能進(jìn)入間位，也可能進(jìn)入鄰、對(duì)位。
煤是非再生能源，我國(guó)煤炭?jī)?chǔ)量占能源總儲(chǔ)量約94%。下圖是煤干餾得到的主要產(chǎn)物，以及產(chǎn)物之一甲苯的有關(guān)反應(yīng)。回答下列問(wèn)題：
（1）煤的干餾是指                                                   。固態(tài)物質(zhì)A是        （寫(xiě)名稱），它是冶金工業(yè)的重要原料，還用于          （再寫(xiě)一種用途）。
（2）由甲苯制備物質(zhì)C時(shí)，若反應(yīng)①和②的順序交換，得到的物質(zhì)不是C，而可能是
                        （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一種即可）。
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)條件是             ；反應(yīng)④是       反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型）。
（4）與E含相同基團(tuán)（苯基和—C≡C—）的E的同分異構(gòu)體（包括E）共       種。