Question

Ⅰ．已知：

有機(jī)物的分子式為C₁₀H₈O₃，能與NaHCO₃反應(yīng)，在一定條件下存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
C₁₀H₈O3

CH3OH

Ⅰ

C₁₁H₁₂O₄

(1)O2

(2)Zn，H2O

C₉H₁₀O₃

新制Cu(OH)2

C₉H₁₀O₄

H+

C₈H₆O₃（分子中有4種化學(xué)環(huán)境的氫）  
請回答：（1）分子式為C₁₀H₈O₃的有機(jī)物中含有的官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)Ⅰ的作用為

 

．
（3）分子式為C₁₀H₈O₃的有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有：

 

．
a．取代反應(yīng)        b．加成反應(yīng)       c．消去反應(yīng)       d．水解反應(yīng)
Ⅱ．有機(jī)物X的分子式為C₆H₉O₄Br，能與NaHCO₃反應(yīng)，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請回答：
（1）若E為六元環(huán)結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式X₁為

 

；若E為八元環(huán)結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式X₂為

 

；
（2）已知F能使溴水褪色，寫出F在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式為

 

；
（3）D的一種同系物D₁，在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三種峰，其峰的強(qiáng)度之比為6：1：1，則D₁的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．（1）有機(jī)物C₁₀H₈O₃與NaHCO₃反應(yīng)，說明分子中含羧基；與CH₃OH反應(yīng)生成C₁₁H₁₂O₄，氧原子個(gè)數(shù)增加說明發(fā)生的不是酯化反應(yīng)，而是已知中的①，且C₉H₁₀O₃能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，說明分子中含醛基；能與O₃、Zn/H₂O反應(yīng)，說明分子中含碳碳雙鍵；
（2）有機(jī)物C₁₀H₈O₃與甲醇反應(yīng)最后一步又生成甲醇，所以Ⅰ的作用是保護(hù)醛基；
（3）根據(jù)C₁₀H₈O₃的官能團(tuán)的種類不難判斷該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)；
Ⅱ．（1）X能與NaHCO₃反應(yīng)，說明分子中含羧基；在稀硫酸、加熱的條件下反發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含酯基，得到的產(chǎn)物A、B均可在氫氧化鈉的溶液中得到同一產(chǎn)物C，說明C中有3個(gè)碳原子，D可能的結(jié)構(gòu)為1-羥基丙酸或2-羥基丙酸．若E為六元環(huán)結(jié)構(gòu)，則D為2-羥基丙酸，若E為八元環(huán)結(jié)構(gòu)，則D為1-羥基丙酸，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定X；
（2）F能使溴水褪色，說明F中含碳碳雙鍵，所以F為丙烯酸，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物；
（3）D的一種同系物D₁，在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三種峰，其峰的強(qiáng)度之比為6：1：1，說明D₁中有8個(gè)氫原子，3種等效氫，是比D多一個(gè)碳原子的同系物，其結(jié)構(gòu)中2個(gè)甲基與 1個(gè)羥基、1個(gè)羧基連在同一碳原子上．

解答： 解：Ⅰ．（1）有機(jī)物C₁₀H₈O₃與NaHCO₃反應(yīng)，說明分子中含羧基；與CH₃OH反應(yīng)生成C₁₁H₁₂O₄，氧原子個(gè)數(shù)增加說明發(fā)生的不是酯化反應(yīng)，而是已知中的①，且C₉H₁₀O₃能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，說明分子中含醛基；能與O₃、Zn/H₂O反應(yīng)，說明分子中含碳碳雙鍵，所以分子式為C₁₀H₈O₃的有機(jī)物中含有的官能團(tuán)名稱為：醛基，羧基，碳碳雙鍵，
故答案為：醛基，羧基，碳碳雙鍵；
（2）有機(jī)物C₁₀H₈O₃與甲醇反應(yīng)最后一步又生成甲醇，所以Ⅰ的作用是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基；
（3）C₁₀H₈O₃含有：醛基，羧基，碳碳雙鍵，則該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng)，
故答案為：ab；
Ⅱ．（1）X能與NaHCO₃反應(yīng)，說明分子中含羧基；在稀硫酸、加熱的條件下反發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含酯基，得到的產(chǎn)物A、B均可在氫氧化鈉的溶液中得到同一產(chǎn)物C，說明C中有3個(gè)碳原子，D可能的結(jié)構(gòu)為1-羥基丙酸或2-羥基丙酸．若E為六元環(huán)結(jié)構(gòu)，則D為2-羥基丙酸，則X為CH₃CHBrCOOCH（CH₃）COOH，若E為八元環(huán)結(jié)構(gòu)，則D為1-羥基丙酸，則X為BrCH₂CH₂COOCH₂CH₂COOH，
故答案為：CH₃CHBrCOOCH（CH₃）COOH；BrCH₂CH₂COOCH₂CH₂COOH；
（2）F能使溴水褪色，說明F中含碳碳雙鍵，所以F為丙烯酸，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物，其化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D的一種同系物D₁，在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三種峰，其峰的強(qiáng)度之比為6：1：1，說明D₁中有8個(gè)氫原子，3種等效氫，是比D多一個(gè)碳原子的同系物，其結(jié)構(gòu)中2個(gè)甲基與 1個(gè)羥基、1個(gè)羧基連在同一碳原子上．則D₁的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、結(jié)構(gòu)的分析判斷等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．