Question

2．如圖所示是利用丙烯和對(duì)二甲苯合成有機(jī)高分子材料W的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖．

已知：①C不含甲基，B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molD與足量鈉可生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．
①R-CH=CH₂+H₂O$\stackrel{過(guò)氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH
②
請(qǐng)完成下列各問(wèn)：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂OH，D的核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰．
（2）C中所含官能團(tuán)的名稱羥基、醛基．
（3）C→D反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（4）有關(guān)物質(zhì)B所具有的性質(zhì)的敘述中正確的是（填序號(hào)）abd．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   b．能使溴水褪色    c．能發(fā)生酯化反應(yīng)   d．可發(fā)生聚合反應(yīng)
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→B：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O．
②D+E→W：．
③D的同分異構(gòu)體（同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)-OH的不能穩(wěn)定存在）和E的同分異構(gòu)體反應(yīng)生成最小環(huán)酯：HOCH₂CH（OH）CH₃+→+2H₂O．
（6）物質(zhì)E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)分別寫出滿足以下條件一個(gè)E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
�。�①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生水解反應(yīng)．
ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能和NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)生成CO₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，根據(jù)信息②可知B與過(guò)氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH；對(duì)二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，D與E發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物W為，據(jù)此分析解答．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，根據(jù)信息②可知B與過(guò)氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對(duì)二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，D與E發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物W為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂OH，有3種氫原子，其核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；3；
（2）C為HOCH₂CH₂CHO，所含官能團(tuán)的名稱為：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）結(jié)合反應(yīng)流程及C、D的結(jié)構(gòu)可知：C→D反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）B為CH₂=CHCHO，含有碳碳雙鍵及醛基的化學(xué)性質(zhì)，即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能使溴水褪色和發(fā)生聚合反應(yīng)，選項(xiàng)abd符合題意，故選abd；
（5）①A→B反應(yīng)方程式：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O，
②D+E→W反應(yīng)方程式：，
③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分異構(gòu)體HOCH₂CH（OH） CH₃和E反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH₂CH（OH） CH₃+→+2H₂O，
故答案為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O；；
HOCH₂CH（OH） CH₃+→+2H₂O；
（6）滿足以下條件的一個(gè)E（）的同分異構(gòu)體：
�。�①遇FeCl₃溶液顯紫色含有酚羥基②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基 ③能發(fā)生水解反應(yīng)含有酯基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色含有酚羥基②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基③能和NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)生成CO₂含有羧基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)條件及有機(jī)物官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．