Question

2012年11月某白酒企業(yè)生產(chǎn)的白酒被曝塑化劑超標(biāo)267%，白酒產(chǎn)品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內(nèi)蓋等．DBP（鄰苯二甲酸二丁酯）是塑化劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（-R1、-R2表示氫原子或烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

，D→E的反應(yīng)類型

 

．
（2）DBP的分子式為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）由B和E以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂    ③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                  ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位．

Answer 1

分析：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)合題目要求可解答該題．

解答：解：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：；加成反應(yīng)；
（2）DBP為，其分子式為C₁₆H₂₂O₄，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCHO，
故答案為：C₁₆H₂₂O₄；CH₃CH=CHCHO；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂說明含有羧基；
③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；                  
④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位，
則符合條件的B的同分異構(gòu)體有、，
故答案為：、．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，有機(jī)物的推斷是高考熱點(diǎn)，熟記常見官能團(tuán)的性質(zhì)并靈活運(yùn)用，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的判斷，難度中等．