Question

3．脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱醛基．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2．
（3）下列說法正確的是BC．
A．Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴           
B．Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   
C．Ⅱ能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)     
D．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫出滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）由化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有官能團(tuán)為醛基；
（2）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)；
C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)；
D．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基；
（4）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇 FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位．

解答 解：（1）由化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類，屬于烴的衍生物，故A錯誤；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，1molⅡ能與4mol氫氣反應(yīng)，故C正確；
D．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應(yīng)，故D錯誤，
故答案為：BC；
（4）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是，故答案為：；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析解答，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移運(yùn)用能力考查，難度較大．