Question

苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是：①苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原取代基的性質(zhì)．②可以把原取代基分成兩類：第一類取代基，如-OH-Cl-Br-OCOR-R等，可使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位；第二類取代基如-NO₂，-SO₃H，-CHO等可使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位．現(xiàn)有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：（每一步反應(yīng)都只導(dǎo)入一個(gè)取代基）
（1）寫出A、B、C及同分異構(gòu)體D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A

 

B

 

D

 

E

 

．
（2）寫出圖中（1）、（2）變化的化學(xué)方程式
（1）

 

（2）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，取代硝基的間位氫原子生成B為．苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢�，故生成D、E為、，據(jù)此分析．

解答： 解：（1）苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，取代硝基間位氫原子生成B為．苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢�，故生成D、E為、，
故答案為：；；；；
（2）（1）苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；

（2）A為，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，取代硝基的間位氫原子生成B為，化學(xué)方程式為：
+Br₂

Fe

+HBr，故答案為：+Br₂

Fe

+HBr．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意把握題中取代反應(yīng)的重要信息，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用．