Question

有機物A由C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，核磁共振氫譜顯示其分子中有3種氫原子且個數(shù)比為3：2：1．芳香化合物B的分子式為C₇H₈O，B能與金屬鈉反應(yīng)．
用A和B為原料完成以下轉(zhuǎn)化：

已知：①兩個醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：
（-R、-R′表示氫原子或烴基）

③1mol H分別與足量的金屬鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)時，均生成22.4L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
回答下列問題：
①C+D→E的反應(yīng)類型為

 

；E→F反應(yīng)的反應(yīng)類型為

 

．
②F的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
③寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
B→D

 

．
D→K

 

．
H→I

 

．
④滿足下列條件的F有多種同分異構(gòu)體，
Ⅰ．該物質(zhì)和FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅱ．該物質(zhì)能使Br₂的CC1₄溶液褪色；
Ⅲ．該物質(zhì)分子中只有一個甲基．
寫出其中苯環(huán)上取代基數(shù)目不同的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物A由C、H、O三種元素組成，A的蒸氣對氫氣的相對密度是23，則Mr（A）=2×23=46，核磁共振氫譜顯示其分子中有3種氫原子且個數(shù)比為3：2：1，A只能含有1個O原子，剩余基團(tuán)式量為46-16=30，只能為C₂H₆，A能發(fā)生催化氧化，則A為CH₃CH₂OH．芳香化合物B的分子式為C₇H₈O，B能與金屬鈉反應(yīng)，不與強堿反應(yīng)．說明B是苯甲醇，即B為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為CH₃CHO，D為，結(jié)合反應(yīng)信息可知E為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)，則E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，由于H發(fā)生水解反應(yīng)得到I，則G為OHC-CHO，H為HOCH₂COOH，I為，D為，K為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A由C、H、O三種元素組成，A的蒸氣對氫氣的相對密度是23，則Mr（A）=2×23=46，核磁共振氫譜顯示其分子中有3種氫原子且個數(shù)比為3：2：1，A只能含有1個O原子，剩余基團(tuán)式量為46-16=30，只能為C₂H₆，A能發(fā)生催化氧化，則A為CH₃CH₂OH．芳香化合物B的分子式為C₇H₈O，B能與金屬鈉反應(yīng)，不與強堿反應(yīng)．說明B是苯甲醇，即B為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為CH₃CHO，D為，結(jié)合反應(yīng)信息可知E為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)，則E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，由于H發(fā)生水解反應(yīng)得到I，則G為OHC-CHO，H為HOCH₂COOH，I為，D為，K為，
①C+D→E是醛之間發(fā)生的加成反應(yīng)，E→F是發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
②由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
③B→D反應(yīng)方程式為：；
D→K反應(yīng)方程式為：；
H→I反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；；
④F（）有多種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)和FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中有酚羥基，該物質(zhì)能使Br₂的CC1₄溶液褪色，說明結(jié)構(gòu)中有不飽和鍵，且該物質(zhì)分子中只有一個甲基，苯環(huán)上取代基數(shù)目不同的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、等官能團(tuán)、取代基位置不同的結(jié)構(gòu)，
故答案為：、．

點評：本題有關(guān)有機物分子式確定的計算、有機物推斷、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運用能力，需要學(xué)生熟練掌握有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度中等．