Question

某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：
①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴；
②

KMnO4/H+

（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）；
③
④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1．回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

，由A→B的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為

 

．
（2）寫出C→D的反應(yīng)方程式：

 

．
（3）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）檢驗(yàn)F中含氧官能團(tuán)的試劑為

 

（填試劑名稱），由F→G的反應(yīng)類型為

 

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴，分子中C原子最大數(shù)目=

92

12

=7…8，可推知A為C₇H₈，A的不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，結(jié)合H為芳香族化合物可知A中含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為甲基，故A為，由C的分子式及反應(yīng)信息②可知A與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下反應(yīng)得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，說明D中苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故A與氯氣發(fā)生甲基對(duì)其取代反應(yīng)生成B，則B為順推可知C為，D為，E為．乙醛發(fā)生信息③的反應(yīng)生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)與E反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴，分子中C原子最大數(shù)目=

92

12

=7…8，可推知A為C₇H₈，A的不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，結(jié)合H為芳香族化合物可知A中含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為甲基，故A為，由C的分子式及反應(yīng)信息②可知A與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下反應(yīng)得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，說明D中苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故A與氯氣發(fā)生甲基對(duì)其取代反應(yīng)生成B，則B為順推可知C為，D為，E為．乙醛發(fā)生信息③的反應(yīng)生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)與E反應(yīng)生成H為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₇H₈，由A→B的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為：Cl₂、FeCl₃ ，
故答案為：C₇H₈；Cl₂、FeCl₃；
（2）C→D的反應(yīng)方程式為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O；
（3）E為，其同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，
②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，
若有2個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種，
若有3個(gè)側(cè)鏈：2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，若2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+2+3+1=9種，
故答案為：9；
 （4）F為CH₂=CHCH₂CHO，含氧官能團(tuán)為醛基，檢驗(yàn)醛基的試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），
F→G是CH₂=CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，

故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；加成反應(yīng)；
（5）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合給予的信息采取正推法、逆推法相結(jié)合確定B、C、D中取代基的位置是關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．