Question

化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈。A的一系列反應如下(部分反應條件略去)；

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________，

化學名稱是____________________________________；

(2)B的分子式為________；

(3)②的反應方程式為____________________________________；

(4)①和③的反應類型分別是__________，__________；

(5)C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，④的化學方程式為____________________________________；

(6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C===C===C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有________種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________。

Answer 1

解析　從C₅H₈可推知其不飽和度為2，是合成天然橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物：，則A為，B為。

反應①與溴反應，且產(chǎn)物只增加了2個溴原子，為碳碳雙鍵的加成反應，但經(jīng)反應②后卻增加了2個碳碳雙鍵，所以反應②只能是消去反應的結(jié)果。反應③的條件有些特殊，不會是加成反應，且題中提示產(chǎn)物C為單溴代物，且有兩個亞甲基，則只能是取代。還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個碳上才符合題目要求，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；這個結(jié)構(gòu)在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化，反應④就簡單了。(6)小題中異構(gòu)體要注意立體異構(gòu)，這在后面的提問中做出了明確的提示。但題中并沒有要求只寫二烯烴異構(gòu)，因而還是注意炔類的異構(gòu)。這些異構(gòu)體的碳鏈結(jié)構(gòu)為：順式反式共7種，除本身外還有6種。

答案　(1) 　2­甲基­1,3­丁二烯(異戊二烯)

(2)C₅H₈O₂

(4)加成反應　取代反應

(6)6　、