Question

[化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
芳香烴A是一種重要的存機(jī)化工原料，相對(duì)分子質(zhì)量為92A在一定條件下可發(fā)生如 圖1轉(zhuǎn)化（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去）．

已知：如圖2．請(qǐng)回答：
（1 ）A的化學(xué)名稱為

 

G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）B的核磁共振氫譜有

 

個(gè)吸收峰．③的反應(yīng)類型為

 

，
（3）⑤的化學(xué)方程式為

 

，阿司匹林與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有

 

種，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
ii．1mol同分異構(gòu)體最多消粍2mol NaOH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由B氧化生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得B為，即A與氯氣在光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生反應(yīng)①生成D，D發(fā)生反應(yīng)②酸化生成E，由E的結(jié)構(gòu)式，則D為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合H的單體中含有鄰位的-COOH和-NH₂，可推知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，H的單體中含有-COOH和-NH₂，所以它們間可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由B氧化生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得B為，即A與氯氣在光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生反應(yīng)①生成D，D發(fā)生反應(yīng)②酸化生成E，由E的結(jié)構(gòu)式，則D為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合H的單體中含有鄰位的-COOH和-NH₂，可推知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，H的單體中含有-COOH和-NH₂，所以它們間可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，
（1）根據(jù)以上分析，A為，化學(xué)名稱為甲苯或甲基苯，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：甲苯或甲基苯；；
（2）根據(jù)以上分析，B為，沒有任何對(duì)稱所以核磁共振氫譜有5個(gè)峰，反應(yīng)③是E與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：5；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤是發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H的反應(yīng)，方程式為：；阿司匹林與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；故答案為：；；（4）E為同分異構(gòu)體滿足i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解，說明含醛基不含酯基；ii．1mol同分異構(gòu)體最多消粍2mol NaOH，說明含2個(gè)酚羥基，則符合條件的有共6種，故答案為：6；任一種

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意從A為的推斷作為突破口．