Question

（2011?河西區(qū)一模）某芳香化合物H常用作食用香精．用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1．H只有一個支鏈；它能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應．且在堿性條件下能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一是甲醇．G是H的同分異構(gòu)體．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

（1）G的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

?
（2）化合物c的官能團名稱是

羥基

，反應②、⑤的反應類型分別是

取代反應

、

消去反應

．
（3）預測E分子中苯環(huán)側(cè)鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為

1：1：3

．
（4）寫出反應①、⑥的化學方程式：①

；⑥

．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式是

．符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

．
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應．生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析：由D可知C為，B應為，A為，根據(jù)E的分子式可確定D生成E為氧化反應，E為，H的相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，設(shè)分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構(gòu)體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說明E生成F的反應為消去反應，則F為，則G為，
H只有一個支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，說明含有C=C，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一是甲醇，說明H應為酯，則H應為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求可解答該題．

解答：解：由D可知C為，B應為，A為，根據(jù)E的分子式可確定D生成E為氧化反應，E為，H的相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，設(shè)分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構(gòu)體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說明E生成F的反應為消去反應，則F為，則G為，
H只有一個支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，說明含有C=C，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一是甲醇，說明H應為酯，則H應為，
（1）由以上分析可知G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）C為，含有的官能團為羥基，由官能團的變化以及反應條件可知反應②為取代反應，⑤為消去反應，故答案為：羥基；取代反應；消去反應；
（3）E為，苯環(huán)側(cè)鏈有三種不同的H，原子個數(shù)比值為1：1：3，則峰面積之比為1：1：3，
故答案為：1：1：3；
（4）反應①為為溴的加成反應，反應的方程式為，⑥為與甲醇的酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；；
（5）由以上分析可知H為，F(xiàn)為，對應的同分異構(gòu)體有1個側(cè)鏈，在一定條件下，lmol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質(zhì)，說明含有兩個醛基，則應為，故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意以D的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應的條件判斷其它有機物可能具有的結(jié)構(gòu)人、特點，進而推斷其它物質(zhì)，解答時注意把握有機物的官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，該類題目幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．