Question

某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡式如下：



已知X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機物．
（1）C的核磁共振氫譜只有一個吸收峰．
（2）室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡式為

試回答：
（1）B中所含官能團的名稱是______．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（3）E不能發(fā)生的反應類型是______（填序號）
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應    ④酯化反應
（4）E的一種同分異構(gòu)體F有如下特點：lmol F可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應，放出33.6LH₂（標準狀況下），lmolF可以和足量NaHCO₃溶液反應，生成lmolCO₂，lmolF還可以發(fā)生銀鏡反應，生成2molAg．試寫出F可能的一種結(jié)構(gòu)簡式：______
（5）在一定條件下兩分子E可以反應生成六元環(huán)酯，寫出此反應的化學方程式：______
（6）請用合成反應流程圖表示出以1，3-丁二烯為主要有機原料合成蘋果酸的最合理的合成方案（注明反應條件）．
提示：①有機物必須寫結(jié)構(gòu)簡式，無機試劑自選；
②合成反應流程圖表示方法示例如下：

______．

Answer 1

X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡式可知，X由部分結(jié)構(gòu)簡式連在苯環(huán)上組成，因為C的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，所以X中苯環(huán)上的兩個取代基處于對位，X為

，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知A為

，B為CH₂OHCH₂OH，C為





，
（ l ）B為CH₂OHCH₂OH，含有的官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）由以上分析可知B為





，故答案為：





；
（3）









中含有羧基，可發(fā)生酯化反應，含有-OH，可發(fā)生氧化反應，消去反應，因不含C=C，不能發(fā)生加成反應，故答案為：①；
（4）E為









，對應的同分異構(gòu)體F：lmolF可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應，放出33.6LH₂（標準狀況下），說明分子中含有3個能與Na反應的-OH或-COOH，lmolF可以和足量NaHCO₃溶液反應，生成lmolCO₂，說明含有1個-COOH，lmolF還可以發(fā)生銀鏡反應，生成2molAg，說明含有1個-CHO，則應含有2個-OH，可能的結(jié)構(gòu)為



，故答案為：



；
（5）在一定條件下兩分子E可以反應生成六元環(huán)酯，反應的方程式為



，
故答案為：



；
（6）以1，3-丁二烯為主要有機原料合成蘋果酸，應先與溴發(fā)生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，然后水解生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應生成CH₂OHCH₂CHClCH₂OH，氧化生成HOOCCH₂CHClCOOH，最后水解可生成









，反應的歷程為CH₂=CHCH=CH₂

溴水

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH

水

CH₂OHCH=CHCH₂OH

一定條件下

CH₂OHCH₂CHClCH₂OH

氧化

HOOCCH₂CHClCOOH

一定條件下

，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂

溴水

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH

水

CH₂OHCH=CHCH₂OH

一定條件下

CH₂OHCH₂CHClCH₂OH

氧化

HOOCCH₂CHClCOOH

一定條件下

．