Question

1．芳樟醇是名貴的香料，芳樟醇的一種工業(yè)合成路線如下：
（1）上圖中K的名稱是：2-甲基-1，3-丁二烯（或異戊二烯）；
（2）反應(yīng)類型：（a）加成反應(yīng)、（b）取代反應(yīng)、（d）加成反應(yīng)．
（3）已知c是加成反應(yīng)，反應(yīng)c中另一反應(yīng)物X的結(jié)構(gòu)式為：CH≡CH．
（4）L的同分異構(gòu)體很多，其中只含一個(gè)甲基的鏈狀同分異構(gòu)體有：9種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行命名；
（2）比較K、L，L、M以及N和芳樟醇的結(jié)構(gòu)可判斷反應(yīng)類型；
（3）比較M和N的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒判斷；
（4）根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L的分子式為C₅H₉Cl，根據(jù)含一個(gè)甲基的條件以及書寫同分異構(gòu)體的方法即碳鏈異和官能團(tuán)位置異構(gòu)可判斷同分異構(gòu)體的種類；

解答 解：（1）①根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，K的命稱為2-甲基-1，3-丁二烯（或：異戊二烯），
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯（或：異戊二烯）；
（2）比較K、L，L、M以及N和芳樟醇的結(jié)構(gòu)可知，K發(fā)生與氯化氫發(fā)生1，4加成生成L，L中的氯原子被取代生成M，N與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得芳樟醇，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）比較M和N的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒可知X為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（4）根據(jù)L的結(jié)構(gòu)可知，L的分子式為C₅H₉Cl，L中有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)氯原子，所以只含一個(gè)甲基的鏈狀同分異構(gòu)體可以是碳鏈為ClCH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃、ClCH₂-CH₂=CH₂-CH₂-CH₃、ClCH₂-CH₂-CH₂=CH₂-CH₃、CH₂=CHCl-CH₂-CH₂-CH₃、CH₂=CH₂-CHCl-CH₂-CH₃、CH₂=CH₂-CH₂-CHCl-CH₃、CH₂=CH-CH（-CH₃）-CH₂Cl、CH₂=C（-CH₃）-CH₂-CH₂Cl、CH₂=C（-CH₂CH₃）-CH₂Cl，共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng) 本題以有機(jī)物的推斷與合成考查結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度中等，答題時(shí)注意反應(yīng)中官能團(tuán)的變化，根據(jù)芳樟醇的結(jié)構(gòu)，采取逆推法確定A的結(jié)構(gòu)，（4）中同分異構(gòu)體的判斷為本題難點(diǎn)．