Question

7．化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，已知其合成路線如下：

Ⅰ．RNH₂+R′CH₂Cl$\stackrel{KMnO_{4}（H+）}{→}$RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
Ⅱ．苯的同系物易被高錳酸鉀溶液氧化如下：

Ⅲ．苯胺具有弱堿性，易氧化．
回答下列問題：
（1）寫出反應①的反應物質(zhì)和條件氯氣、光照，B中所含官能團的名稱硝基，C的結(jié)構簡式．
（2）D+E→F的化學方程式：．
（3）E的一種同分異構體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的功能高分子，寫出合成此高聚物的化學方程式．
（4）寫出D的含有苯環(huán)的同分異構體，已知核磁共振氫譜圖有3種不同類型的氫原子，峰面積之比為3：2：2，則該物質(zhì)是（寫結(jié)構簡式）．
（5）反應①～⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）①②⑤，反應③的反應類型氧化反應．

Answer 1

分析 甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）①的反應物質(zhì)和條件：氯氣、光照，B為，所含官能團的名稱為硝基，C的結(jié)構簡式是，
故答案為：氯氣、光照；硝基；；
（2）結(jié)合已知反應Ⅰ，D+E→F的反應方程式為：，
故答案為：；

（3）E的一種同分異構體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的功能高分子，羧基、氨基在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高聚物，該反應方程式為：，
故答案為：
（4）D（）的含有苯環(huán)的同分異構體，已知核磁共振氫譜圖有3種不同類型的氫原子，峰面積之比為3：2：2，則該物質(zhì)結(jié)構簡式為：，
故答案為：；
（5）反應①屬于取代反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于還原反應，反應⑤屬于取代反應，
故答案為：①②⑤；氧化反應．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)題目信息、結(jié)合有機物的結(jié)構采取正逆推法相結(jié)合進行推斷，注意掌握有機物官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．