Question

撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱 陣痛藥物，化學(xué)名稱為對乙酰氨基苯酚，其合成方法有多種，其中由烴A為原料的合成路線如下

已知：

（1）E的分子式為

 

（2）D中含有的官能團(tuán)名稱

 

（3）B到C的反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；C到D的反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

（4）上述過程中，D→E、E→撲熱息痛的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

（5）符合下列條件的撲熱息痛的同分異構(gòu)體有

 

種
①能與鈉反應(yīng)，且能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)   ②苯環(huán)上的一溴取代物有三種
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ④含有-NH₂
撲熱息痛的同分異構(gòu)體中，能夠發(fā)生水解，且核磁共振氫譜中峰的面積比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式

 

（任寫一種）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C堿性水解再酸化得D，D發(fā)生信息中的第一步反應(yīng)，硝基被還原成氨基得到E，E發(fā)生信息中的第二步反應(yīng)，形成肽鍵，是取代反應(yīng)，所以可以反應(yīng)推得A，B為，C為，D為，E為，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C堿性水解再酸化得D，D發(fā)生信息中的第一步反應(yīng)，硝基被還原成氨基得到E，E發(fā)生信息中的第二步反應(yīng)，形成肽鍵，是取代反應(yīng)，所以可以反應(yīng)推得A，B為，C為，D為，E為，
（1）E為，E的分子式為C₆H₇NO，
故答案為：C₆H₇NO；        
（2）D為，D中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和硝基，
故答案為：羥基和硝基；
（3）B到C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為，C到D的反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（4）上述過程中，D→E是硝基被還原成氨基，是還原反應(yīng)，E→撲熱息痛是取代反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）符合下列條件①能與鈉反應(yīng)，說明有羥基，能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②苯環(huán)上的一溴取代物有三種，說明苯環(huán)上有一個取代基，或三個不同的取代基，由于有酚羥基，所以不可能只有一個取代基，所以苯環(huán)上有三個不同的取代基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有苯基，④含有-NH₂，這樣的撲熱息痛的同分異構(gòu)體是苯環(huán)上連有這樣三個基團(tuán)：-CHO、-OH、-CH₂NH₂，或：-CH₂CHO、-OH、-NH₂，三個不同基團(tuán)連一苯環(huán)上，根據(jù)定二動一的原則，可以判斷有10種連接方法，所以同分異構(gòu)體共有20種，撲熱息痛的同分異構(gòu)體中，能夠發(fā)生水解，說明有酯基或肽鍵，且核磁共振氫譜中峰的面積比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：20；（其中之一）；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)的變化，是解答該題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷．