Question

請(qǐng)認(rèn)真閱讀、分析以下信息，然后回答問題：已知有以下三個(gè)反應(yīng)（如圖1）：
①
②CH₂═CH-CH═CH₂+CH≡CH

高于100℃  .

③
現(xiàn)有一種類似有機(jī)玻璃的塑料--聚丁烯酸甲酯，它有廣泛的用途．合成這種塑料有不同的途徑．以下合成途徑的副產(chǎn)品大多低污染或無污染，原子利用率高，符合“綠色化學(xué)”的要求，其反應(yīng)過程如圖2：

（1）物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量是

 

．
（2）物質(zhì)B、C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：B

 

C

 

E

 

．
（3）以上幾步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)過程序號(hào)）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：采取逆推法，抓住碳鏈骨架的變化及官能團(tuán)的變化及性質(zhì)，并根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和相關(guān)物質(zhì)．如轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件是KMnO₄，我們就想到是氧化反應(yīng)，再結(jié)合題干信息，便知是雙鍵斷裂；看到反應(yīng)條件濃H₂SO₄，便猜測(cè)消去反應(yīng)或酯化反應(yīng)，再結(jié)合前后轉(zhuǎn)化關(guān)系，得出正確結(jié)論．
結(jié)合題中有關(guān)信息聚丁烯酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用逆推法．由聚丁烯酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F應(yīng)為CH₃CH=CHCOOCH₃或CH=CCH₃COOCH₃，但由題中第二個(gè)方程式的信息約89%為對(duì)稱產(chǎn)品，所以F應(yīng)為CH₃CH=CHCOOCH₃，E是CH₃CH=CHCOOH；由CH₃CH（OH）CH₂COOH→E的濃H₂SO₄條件可知這是一個(gè)醇的消去反應(yīng)；由C→CH₃CH（OH）CH₂COOH，條件為催化劑加氫，說明C中含有不飽和鍵，根據(jù)題中第一個(gè)方程式的信息可知：羥基的位置為醛基，所以C為CH₃COCH₂COOH，B為，A和2，3-二甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為乙炔CH≡CH．

解答： 解：結(jié)合題中有關(guān)信息聚丁烯酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用逆推法．由聚丁烯酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F應(yīng)為CH₃CH=CHCOOCH₃或CH=CCH₃COOCH₃，但由題中第二個(gè)方程式的信息約89%為對(duì)稱產(chǎn)品，所以F應(yīng)為CH₃CH=CHCOOCH₃，E是CH₃CH=CHCOOH；由CH₃CH（OH）CH₂COOH→E的濃H₂SO₄條件可知這是一個(gè)醇的消去反應(yīng)；由C→CH₃CH（OH）CH₂COOH，條件為催化劑加氫，說明C中含有不飽和鍵，根據(jù)題中第一個(gè)方程式的信息可知：羥基的位置為醛基，所以C為CH₃COCH₂COOH，B為，A和2，3-二甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為乙炔CH≡CH．
（1）B為，A和2，3-二甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為乙炔CH≡CH，反應(yīng)為：，乙炔（CH≡CH）的相對(duì)分子質(zhì)量是26，
故答案為：26；
（2）B→C為：

KMnO4/H+

2CH₃COCH₂COOH，CH₃CH（OH）CH₂COOH→E是在濃H₂SO₄條件下的醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)為：CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

170℃

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，所以B為：，C為：CH₃COCH₂COOH，E為：CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：；CH₃COCH₂COOH；CH₃CH=CHCOOH；
（3）以上幾步反應(yīng)中，①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O，為取代反應(yīng)，
故答案為：⑤．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，綜合考查學(xué)生分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，題目難度中等，注意比較各有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)．