苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵和C=C雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等;
③苯能在催化劑存在和加熱的條件下氫化生成環(huán)己烷;
④鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu);
⑤苯在FeBr3存在下同液溴發(fā)生取代反應(yīng),但卻不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng).
⑥在氫核磁共振譜中只產(chǎn)生一種峰.
A.②③④⑤
B.①②④⑤
C.①②④⑤⑥
D.①②③④
【答案】分析:①依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu),高錳酸鉀溶液具有強氧化性,遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會褪色分析;
②依據(jù)苯分子中的氫原子,分析碳原子的不飽和程度,判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同;
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)分析;
④根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目解答;
⑤根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷,單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng).雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng),
⑥氫核磁共振譜中只產(chǎn)生一種峰,說明只有一種氫原子.
解答:解:①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故①正確;
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故②正確.
③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷,發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì),不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故③錯誤;
④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種,一種是兩個甲基夾C-C,另一種是兩個甲基夾C=C.鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故④正確;
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯,苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故⑤正確;
⑥在氫核磁共振譜中只產(chǎn)生一種峰,說明苯分子中的氫原子只有一種,苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵和C=C雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),故⑥正確;
所以正確的有:①②④⑤⑥,
故選C.
點評:本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),難度不大,綜合性較大,要求知識掌握全面,能運用知識分析和解決問題,重在能力的考查.