Question

18.酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應：

CH₃COOH＋C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅＋H₂O

請根據要求回答下列問題：

(1)欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有         、         等。

(2)若用上圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為           、

         等。

(3)此反應以濃硫酸為催化劑，可能會造成          、         等問題。

(4)目前對該反應的催化劑進行了新的探索，初步表明質子酸離子液體可用作此反應的催化劑，且能重復使用。實驗數據如下表所示(乙酸和乙醇以等物質的量混合)

同一反應時間			同一反應溫度
反應溫度/℃	轉化率(%)	選擇性(%)*	反應時間/h	轉化率(%)	選擇性(%)*
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.8	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100
*選擇性100%表示反應生成的產物是乙酸乙酯和水

①根據表中數據，下列             (填字母)為該反應的最佳條件。

A.120℃，4h     B.80℃，2h    C.60℃，4h   D.40℃，3h

② 當反應溫度達到120℃時，反應選擇性降低的原因可能為    _____。

Answer 1

(1)增大乙醇的濃度     移去生成物

(2)原料來不及反應就被蒸出   溫度過高，發(fā)生了副反應  冷凝效果不好，部分產物揮發(fā)了(任填兩種)

(3)產生大量的酸性廢液(或造成環(huán)境污染)   部分原料炭化   催化劑重復使用困難    催化效果不理想(任填兩種)

(4)①C    ②乙醇脫水生成了乙醚

解析：本題為實驗探究題，主要考查考生對影響化學反應速率的因素及影響化學平衡因素的掌握程度。(1)由于酯化反應為可逆反應，欲提高乙酸的轉化率，應使化學平衡向正反應方向移動，故可采用增大乙醇的濃度或降低乙酸乙酯的濃度(如移去)，或移去H₂O等措施。(2)乙酸乙酯產率低可從試劑和裝置兩個方面來考慮，試劑方面可能是反應物來不及反應就被蒸出或反應溫度過高發(fā)生了副反應；從裝置來看則可能是冷凝效果不好，部分產品揮發(fā)了等。(3)由于濃H₂SO₄具有強氧化性和脫水性，故可造成一方面產生酸性廢氣，同時使部分原料炭化，甚至會產生SO₂等大氣污染物，當然催化劑的重復使用也較困難，催化效率也不高等都是需要解決的問題。(4)由表中數據可以看出，溫度升高轉化率越高，但在120 ℃有副反應發(fā)生，反應時間越長，轉化率越高；但溫度高能耗高，時間長單位時間內產量低，綜合考慮本題答案為C。