Question

有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的．圖中M（C₃H₄O）和A均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．N和M的分子中碳原子數(shù)相同，A的烴基上的一氯取代位置有三種．
試寫出：
（1）下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A

 

；M

 

；E

 

．
（2）物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）反應(yīng)類型：X

 

；Y

 

．
（4）寫出D→E的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有C=C雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應(yīng)在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，則B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料E為，據(jù)此解答．

解答： 解：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有C=C雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應(yīng)在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，則B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料E為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂CHO，M為CH₂=CH-CHO，E為，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；CH₂=CH-CHO；；
（2）物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（3）A轉(zhuǎn)化生成B是CH₃CH₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料，故答案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（4）D→E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)M的分子式及反應(yīng)信息，推斷M的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再根據(jù)D的分子式、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷B為醇，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．