Question

6．有機物H是一種重要的醫(yī)藥中間體．其結構簡式如圖1所示：

合成H的一種路線如圖2：
已知以下信息：
①有機物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，其分子中的苯環(huán)上有2個取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種．   
②J能發(fā)生銀鏡反應．
請回答下列問題：
（1）I的名稱是乙醇．G生成H的反應類型是酯化反應．
（2）B的含氧官能團名稱是羧基、羥基；E生成F的化學方程式為．
（3）在一定條件下，A與J以物質的量比1：1反應生成功能高分子材料K，K的結構簡式為．
（4）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，C與E以物質的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應，寫出化學方程式+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．
（5）L是B的同分異構體，L符合下列條件的結構有15 種（不考慮立體結構）．①與B具有相同的官能團；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析 由H的結構簡式逆推可知G為，B能與碳酸氫鈉反應，則B中含有-COOH，由B、E的分子式可知，B與HCl發(fā)生加成反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應、中和反應反應生成F，而F酸化得到G，故B為，E為，F為．B與碳酸氫鈉反應生成C為，C與鈉反應生成D為．I可以發(fā)生催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應，則I為CH₃CH₂OH，J為CH₃CHO．有機物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，其分子中的苯環(huán)上有2個取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種，A發(fā)生水解反應生成B與I，則A為．

解答 解：由H的結構簡式逆推可知G為，B能與碳酸氫鈉反應，則B中含有-COOH，由B、E的分子式可知，B與HCl發(fā)生加成反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應、中和反應反應生成F，而F酸化得到G，故B為，E為，F為．B與碳酸氫鈉反應生成C為，C與鈉反應生成D為．I可以發(fā)生催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應，則I為CH₃CH₂OH，J為CH₃CHO．有機物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，其分子中的苯環(huán)上有2個取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種，A發(fā)生水解反應生成B與I，則A為．
（1）由上述分析可知，I的名稱是乙醇，G生成H的反應類型是酯化反應，
故答案為：乙醇；酯化反應；
（2）B為，B中含氧官能團名稱是：羧基、羥基，E生成F的化學方程式為：，
故答案為：羧基、羥基；；
（3）在一定條件下，A與J以物質的量比1：1反應生成功能高分子材料K，該反應類似苯酚與甲醛在一定條件下發(fā)生縮聚反應，生成酚醛樹脂，則K的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，屬于取代反應，C與E以物質的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應，反應的化學方程式為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl，
故答案為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl；
（5）B為，L是B的同分異構體，L結構符合：①與B具有相同的官能團，則L含有羥基、碳碳雙鍵和羧基；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，則L分子中含有酚羥基，
若L分子中只含2個取代基，存在兩種情況：①-OH、-CH=CHCOOH，存在鄰、間、對三種結構，除去B本身外，還有2種結構；②-OH、-C（COOH）=CH₂，有3種結構；
若L含有3個取代基：-OH、-CH=CH₂、-COOH，而-OH、-CH=CH₂有鄰、間、對3種，對應的-COOH分別有4種、4種、2種，
故符合條件的同分異構體共有15種，
故答案為：15．

點評 本題考查了有機推斷，注意根據H的結構簡式與反應條件采取正逆推法相結合進行推斷，熟練掌握官能團的性質與衍變，側重考查學生分析推理與知識遷移運用能力．