Question

由碳、氫、氧三種元素組成的某有機(jī)物，分子中共含有10個(gè)原子，其核外共有32個(gè)電子，1mol該有機(jī)物在氧氣中完全燃燒時(shí)需要4molO₂，回答：
（1）若該有機(jī)物可使溴水褪色，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，取0.2mol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)，能產(chǎn)生2.24LH₂ （標(biāo)況），則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式式可能是什么？
（2）若該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式是什么？寫出它與氫氣，銀氨溶液和新制的氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：設(shè)分子式為C_xH_yO_z，根據(jù)原子個(gè)數(shù)、電子數(shù)、耗氧量列式計(jì)算確定分子式；
（1）該有機(jī)物可使溴水褪色，說明分子中含有碳碳不飽和鍵或-CHO官能團(tuán)，取0.2mol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)，能產(chǎn)生2.24LH₂（標(biāo)況），說明分子中含有1個(gè)-OH；
（2）若該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，結(jié)合分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式，書寫化學(xué)方程式．

解答： 解：設(shè)該有機(jī)物分子式為C_xH_yO_z，依題意可得：
x+y+z=10      （原子個(gè)數(shù)）
6x+y+8z=32    （電子個(gè)數(shù)）
x+

y

4

-

z

2

=4        （耗氧量）
解得：x=3   y=6   z=1
即有機(jī)物的分子式為C₃H₆O，
（1）有機(jī)物可使溴水褪色，與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生H₂，則分子內(nèi)含有碳碳雙鍵和-OH，可能結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂OH、CH₂=C（OH）CH₃、HOCH=CHCH₃，
答：可能結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂OH、CH₂=C（OH）CH₃、HOCH=CHCH₃；
（2）有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，必含醛基，故有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CHO，
與氫氣加成反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+H₂

催化劑  .

△

CH₃CH₂CH₂OH，
與銀氨溶液反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
乙醛和新制氫氧化銅反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
答：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CHO，
與氫氣加成反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+H₂

催化劑  .

△

CH₃CH₂CH₂OH，
與銀氨溶液反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
乙醛和新制氫氧化銅反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)的確定，題目難度中等，注意結(jié)構(gòu)中可能官能團(tuán)的推斷．