Question

某種對苯二甲酸酯常用作塑料增塑劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．（R表示相同的烴基）
I．甲同學(xué)通過燃燒法確定某對苯二甲酸酯M的含氧量（質(zhì)量分數(shù)）為23.0%．
請回答下列問題：
（1）請確定M的分子式為

 

．
（2）有關(guān)對苯二甲酸酯M的說法正確的是

 

．
A．M能與稀硫酸溶液反應(yīng)生成醇和羧酸
B．1mol M在催化劑、加熱的條件下最多與5molH₂反應(yīng)
C．M能發(fā)生氧化反應(yīng)
D．
II．乙同學(xué)研究工業(yè)合成對苯二甲酸酯的性質(zhì)如下：

已知M與NaOH溶液反應(yīng)生成兩分子的C，而且E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請回答下列問題：
（1）請寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：E

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D與足量NaHCO₃溶液的反應(yīng)

 

．C生成E的反應(yīng)

 

．
（3）D物質(zhì)的環(huán)上一氯代物有

 

種．
（4）N物質(zhì)是比D物質(zhì)少一個羧基的化合物，請寫出N所有的同分異構(gòu)體（含苯環(huán)）結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．對苯二甲酸酯M的含氧量（質(zhì)量分數(shù)）為23%，Mr=

16×4

23%

=278，則M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R為-C₄H₉，該物質(zhì)含苯環(huán)及2個酯基，結(jié)合苯及酯的性質(zhì)來解答；
II．M水生成B與兩分子C，C在Cu作催化劑條件下被氧氣氧化E，則C為醇，且E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E為酮，則C為CH₃CH（OH）CH₂CH₃、E為，可推知B為，酸化得到D為，據(jù)此解答．

解答： 解：I．對苯二甲酸酯M的含氧量（質(zhì)量分數(shù)）為23%，Mr=

16×4

23%

=278，則M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R為-C₄H₉，該物質(zhì)含苯環(huán)及2個酯基，
（1）M含1個苯環(huán)，2個-COOC₄H₉，則M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，故答案為：C₁₆H₂₂O₄；        
（2）A．M中含-COOC-，能與稀硫酸溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇和羧酸，故A正確；
B．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol M在催化劑、加熱條件下最多與3molH₂反應(yīng)，故B錯誤；
C．M可以燃燒，屬于氧化反應(yīng)，故C正確；
D．M中含2個-COOC-，官能團的數(shù)目不同，則與不是同系物關(guān)系，故D錯誤；
故答案為：AC；
II．M水生成B與兩分子C，C在Cu作催化劑條件下被氧氣氧化E，則C為醇，且E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E為酮，則C為CH₃CH（OH）CH₂CH₃、E為，可推知B為，酸化得到D為，
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（2）D與足量NaHCO₃溶液的反應(yīng)方程式為：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
C生成E的反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₂CH₃+O₂

Cu

△

 2+2H₂O，
故答案為：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
2CH₃CH（OH）CH₂CH₃+O₂

Cu

△

 2+2H₂O；
（3）D為，苯環(huán)上只有1種H原子，故其一氯代物有1種，
故答案為：1；
（4）N物質(zhì)是比少一個羧基的化合物，N所有的同分異構(gòu)體（含苯環(huán)），可以只有一個側(cè)鏈為-COOH，可能有2個側(cè)鏈為-OH、-CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，計算確定M中烴基的組成是關(guān)鍵，再根據(jù)官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進行解答，難度不大．