Question

12．隱形眼鏡材料為仿生有機高聚物，其單體G（　　）可由下列方法合成：

已知A和M為同系物，回答下列問題．
（1）M的結構簡式為CH₂=CH₂；A的名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）③、⑤的反應類型分別為氧化反應、消去反應．
（3）D與Ag（NH₃）₂OH溶液反應方程式為．B→C反應方程式為．
（4）滿足下列條件的G的同分異構體的結構簡式可能為，．
①能與NaHCO₃稀溶液反應放出氣體②能發(fā)生銀鏡反應     ③核磁共振氫譜有4種峰
（5）根據(jù)上述合成中提供的信息，仿照寫出由乙烯經(jīng)三步合成化合物CH₃-COOCH=CH₂（無機試劑、2碳有機物任選）的路線圖．

Answer 1

分析 由G為可知，則F為CH₂=C（CH₃）COOH，又F在濃硫酸加熱條件下生成E，則E為HOOCCOH（CH₃）₂，D發(fā)生銀鏡反應后酸化生成E，則D為OHCCOH（CH₃）₂，C發(fā)生催化氧化生成D，則C為CH₂OHCOH（CH₃）₂，B為CH₂BrCBr（CH₃）₂，則A；又M氧化生成環(huán)氧乙烷，則M為CH₂=CH₂，結合對應有機物的結構和性質(zhì)解答該題；
（5）要合成化合物CH₃-COOCH=CH₂，則需要合成CH₃-COOCH₂CH₂OH，即利用信息環(huán)氧乙烷與乙酸反應即可得到．

解答 解：（1）由以上分析可知，M的結構簡式為CH₂=CH₂；A的結構簡式是，A的名稱為2-甲基-1-丙烯，
故答案為：CH₂=CH₂；2-甲基-1-丙烯；
（2）③為C發(fā)生催化氧化生成D，反應類型為氧化反應，⑤為F在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，反應類型為消去反應，故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）D為OHCCOH（CH₃）₂，則與Ag（NH₃）₂OH溶液反應方程式為，C為CH₂OHCOH（CH₃）₂，B為CH₂BrCBr（CH₃）₂，則B→C反應方程式，故答案為：；；
（4）G為，①能與NaHCO₃稀溶液反應放出氣體，則說明含羧基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含醛基，③核磁共振氫譜有4種峰，說明分子對稱，則滿足條件的G的同分異構體的結構簡式可能為，故答案為：
，；
（5）要合成化合物CH₃-COOCH=CH₂，則需要合成CH₃-COOCH₂CH₂OH，即利用信息環(huán)氧乙烷與乙酸反應即可得到，所以合成化合物CH₃-COOCH=CH₂的路線圖為：；故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，為高考常見題型，綜合考查學生的分析能力和推斷能力，注意結合題給信息用逆推方法推斷，明確物質(zhì)的種類為解答該題的關鍵，題目難度中等．