Question

（2010?杭州一模）如圖是以C₇H₈為原料合成某聚酰胺類物質(zhì)（C₇H₅NO）_n的流程圖．

回答下列問題：
（1）聚酰胺類物質(zhì)所具有的結(jié)構(gòu)特征是

-CONH-

．（用結(jié)構(gòu)簡式表示）
（2）反應(yīng)①通常應(yīng)控制的溫度為30℃左右，在實際生產(chǎn)過程中應(yīng)給反應(yīng)體系加熱還是降溫？為什么？

應(yīng)降溫，因為甲苯的硝化反應(yīng)會放出較多熱量，使反應(yīng)體系溫度急劇升高

．若該反應(yīng)在100℃條件下進行，則其化學(xué)反應(yīng)方程式為

．
（3）反應(yīng)②和反應(yīng)③從氧化還原反應(yīng)的角度看是

-CH₃

基團被氧化為

-COOH

基團，

-NO₂

基團被還原為

-NH₂

基團．從反應(yīng)的順序看，應(yīng)先發(fā)生氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？為什么？

應(yīng)先氧化后還原，因為-NH₂易被氧化

．
（4）反應(yīng)④屬于

縮聚

反應(yīng)．

Answer 1

分析：C₇H₈為甲苯，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和X反應(yīng)生成B，B和Y反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成某聚酰胺類物質(zhì)（C₇H₅NO）_n，根據(jù)某聚酰胺類物質(zhì)（C₇H₅NO）_n的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)④發(fā)生縮聚反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)甲苯和C的結(jié)構(gòu)簡式知，甲苯和硝酸發(fā)生對位取代，生成對硝基甲苯，則A是對硝基甲苯，氨基易被氧化，所以A先發(fā)生氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲酸，
所以B是對硝基苯甲酸，對硝基苯甲酸被還原生成C，對氨基苯甲酸．

解答：解：C₇H₈為甲苯，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和X反應(yīng)生成B，B和Y反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成某聚酰胺類物質(zhì)（C₇H₅NO）_n，根據(jù)某聚酰胺類物質(zhì)（C₇H₅NO）_n的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)④發(fā)生縮聚反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)甲苯和C的結(jié)構(gòu)簡式知，甲苯和硝酸發(fā)生對位取代，生成對硝基甲苯，則A是對硝基甲苯，氨基易被氧化，所以A先發(fā)生氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲酸，
所以B是對硝基苯甲酸，對硝基苯甲酸被還原生成C，對氨基苯甲酸，
（1）根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式知，聚酰胺類物質(zhì)中含有，所以聚酰胺類物質(zhì)所具有的結(jié)構(gòu)特征是-CONH-，故答案為：-CONH-；
（2）由于甲苯的硝化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，因此實際生產(chǎn)過程中應(yīng)給體系降溫，若該反應(yīng)在100℃條件下進行，則甲苯中與甲基相連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子均被取代，反應(yīng)方程式為：，

故答案為：應(yīng)降溫，因為甲苯的硝化反應(yīng)會放出較多熱量，使反應(yīng)體系溫度急劇升高；
；
（3）根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式為：，有機反應(yīng)中“得氧去氫”的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，“得氫去氧”的反應(yīng)為還原反應(yīng)，因此反應(yīng)②為甲基被氧化為羧基，反應(yīng)③為硝基被還原為氨基，
從反應(yīng)的順序看，應(yīng)先發(fā)生氧化反應(yīng)后還原反應(yīng)，因為氨基易被氧化，
故答案為：-CH₃，-COOH，-NO₂，-NH₂；應(yīng)先氧化后還原，因為-NH₂易被氧化；
（4）根據(jù)反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故答案為：縮聚．

點評：本題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題難易適中，基礎(chǔ)性強，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力；該題的關(guān)鍵是明確各種官能團結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．